Estery: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 26. 10. 2017, 18:22

Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.

Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku. Na estery se dá pohlížet také jako na alkoholy, ve kterých je vodík nahrazen acylovou skupinou. Z názvoslovného hlediska se používá ještě jiné formální odvození, náhrada atomu vodíku karboxylové skupiny uhlovodíkovým zbytkem.

Chemická reakce, při které ester vzniká, se nazývá esterifikace.

Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin.

Esterifikace

Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s alkoholy nebo fenoly.

K přípravě esterů je vhodné použít vyšší alifatické kyseliny nebo aromatické kyseliny, aby vznikly produkty s charakteristickými vůněmi.

Při esterifikaci za určitou dobu nastane rovnovážný dynamický stav, kdy je reakční rychlost v obou směrech stejná. Aby reakce probíhala ve prospěch esterů, musí se porušit rovnovážný stav např. tak, že se vzniklý ester nebo voda odstraňuje. Má-li ester nižší bod varu, pak se prostě oddestiluje. Pro urychlení reakce se přidávají katalyzátory, například koncentrovaná kyselina sírová, nebo se do směsi alkoholu a kyseliny zavádí chlorovodík. Přidá-li se koncentrovaná kyselina sírová ve větším množství, převezme ještě další úkol, totiž váže vznikající vodu, a tím se výrazně ovlivní průběh reakce ve prospěch esterů.

Má-li ester vysoký bod varu, lze vodu odstranit jako azeotropní směs.

Při esterifikaci se nejčastěji postupuje tak, že se v baňce opatřené teploměrem a zpětným, popř. sestupným chladičem zahřívá příslušná směs alkoholu a organické kyseliny s koncentrovanou kyselinou sírovou.

Tuhé kyseliny a alkoholy se esterifikují tak, že se rozpustí v indiferentním rozpouštědle (tj. takovém, které nereaguje ani s kyselinou, ani s alkoholem) a zavádí se suchý chlorovodík.

Místo karboxylové kyseliny lze použít její sůl, anhydrid, halogenid, amid apod.

Názvosloví esterů

Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, nebo zdůrazněním toho, že látka je ester. Oba způsoby jsou ukázány na příkladu sloučeniny CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

Moderní pojmenování esteru

Názvosloví esterů je zcela analogické modernímu názvosloví solí organických kyselin. Název esteru sestává ze dvou části spojených spojovníkem. První část tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, druhá část je složena z kmene odpovídajícího základu systematického názvu kyseliny a koncovky tvořené slabikou "oát".^[1] V případě použití názvu triviální kyseliny je zakončení "át" - př. formiát (od kyseliny mravenčí - z lat. acidum formicum), acetát (z lat. acidum aceticum - kyselina octová). Příklady: ethyl-acetát, butyl-butanoát. Tento způsob pojmenování je v souladu se systematickým názvoslovím dle pravidel IUPAC a měl by být užíván přednostně. Výše uvedený příklad se tedy pojmenuje ethyl-propanoát. Tento název je preferovaný před názvem využívajícím v názvosloví nezachovaný (non-retained) triviální název kyseliny propanové: ethyl-propionát (zachovaný je např. triviální název esteru kyseliny octové, acetát – preferováno před ethanoát).

Starší moderní varianta

Po nějakou dobu byla standardizována koncovka "(o)at" a obě části názvu byly spojeny přímo bez spojovníku^[2], např. ethylpropanoat příp. ethylpropionat. V praxi se však mnohem častěji používaly názvy s dlouhým á: ethylpropanoát či ethylpropionát

Speciální pojmenování esteru

V druhém případě se skládá název z několika slov. První je tvořeno spojením názvu alkoholového zbytku R' (v našem příkladu ethyl) a slova ester, tedy ethylester. K tomuto slovu je připojen název kyseliny v druhém pádu. Nyní se tedy dobereme názvu ethylester kyseliny propanové.

Pojmenování esteru jako běžné soli

Tento název je dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina propanová, tedy propanoát, dle triviálního názvosloví propionát) a druhé slovo je tvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona. Ta však v tomto případě není vybírána podle oxidačního čísla iontu, nýbrž tak, aby byl název rytmický a uchu lahodící (například methylnatý, butylnatý). Výsledný název v našem případě bude propanoát ethylnatý. V odborné literatuře se nepoužívá.

Jak již bylo zmíněno, ester nemusí být odvozen jen od karboxylové kyseliny. Pojmenování pak ale funguje stejně (methylsulfát = methylester kyseliny sírové).

Fyzikální vlastnosti

Rozpustnost ve vodě je velice malá, s délkou řetězce klesá. Nižší estery mají specifickou, příjemnou vůni.

Chemické reakce

Hydrolýza:
- kyselá - vzniká kyselina, např. probíhá v žaludku, při rozkladu tuků
- zásaditá (alkalická) - vzniká sůl kyseliny, např probíhá při výrobě mýdel
Acyloinová kondenzace
a mnohé další

Zápach

Naprostá většina esterů disponuje nějakým zápachem. Často je to příjemná ovocná či jiná vůně, ale v některých případech estery nesnesitelně zapáchají.

Následující seznam ukazuje zajímavé vůně, které se dají mezi estery najít.

methylsalicylát	větrové žvýkačky
butylacetát	hruška
isopentylacetát	banán
isobutylformiát	malina
oktylacetát	pomeranč
methylbutanoát	jablko
ethylbutanoát	ananas
ethylformiát	rum

Související články

↑ FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. [s.l.]: Academia, 2008. ISBN 978-80-7346-088-4.
↑ BLÁHA, Karel; FERLES, Miloslav; STANĚK, Jaroslav. Nomenklatura ogranické chemie. Praha: Academia, 1985. Kapitola C-4.63.

[1] FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. [s.l.]: Academia, 2008. ISBN 978-80-7346-088-4.

[2] BLÁHA, Karel; FERLES, Miloslav; STANĚK, Jaroslav. Nomenklatura ogranické chemie. Praha: Academia, 1985. Kapitola C-4.63.

[1]

[2]

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
 {{Neověřeno}}
 [[Soubor:Ester-general.png|vpravo|náhled|Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.]]
-'''Estery''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]], ve kterých je [[hydroxyl|-OH skupina]] [[karboxylové kyseliny]] nahrazena organickým zbytkem vzniklým z [[alkohol]]u po odštěpení [[vodík]]u.
+'''Estery''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]], ve kterých je [[hydroxyl|-OH skupina]] [[karboxylové kyseliny]] nahrazena organickým zbytkem vzniklým z [[alkohol]]u po odštěpení [[vodík]]u. Na estery se dá pohlížet také jako na alkoholy, ve kterých je vodík nahrazen [[acyl]]ovou skupinou. Z názvoslovného hlediska se používá ještě jiné formální odvození, náhrada atomu vodíku karboxylové skupiny uhlovodíkovým zbytkem.
 [[Chemická reakce]], při které ester vzniká, se nazývá [[esterifikace]].

Funkční skupiny

Aldehyd • Alkan • Alken • Alkohol • Alkoxy • Alkyn • Amid • Amin • Azosloučenina • Benzen a deriváty • Diazoniová sůl • Disulfid • Ester • Ether • Halogenderiváty • Imid • Imin • Isokyanid • Isokyanát • Karboxylová kyselina • Karboxymethyl • Keton • Kyanát • Nitril • Nitrosloučeniny • Nitrososloučeniny • Peroxid • Pyridin a deriváty • Sulfony • Sulfonová kyselina • Sulfoxid • Thioaldehyd • Thioester • Thioether • Thiol

uhlovodíkové skupiny	Methylen • Methyl • Ethyl • Propyl • Propan-2-yl • Butyl • Pentyl • Ethenyl (vinyl) • Allyl • Fenyl • Benzyl • Tolyl • Naftyl • Alkyl (alkanyl) • Alkenyl • Alkynyl

acylové skupiny	Formyl • Acetyl • Benzoyl

Deriváty karboxylových kyselin

Funkční deriváty:	Soli • Acylhalogenidy • Estery • Amidy karboxylových kyselin • Anhydridy • Imidy

Substituční deriváty:	Halogenkarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny • Oxokyseliny • Aminokyseliny