Fruktóza: Porovnání verzí

Fruktóza
Obecné
Systematický název	1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Triviální název	Ovocný cukr
Ostatní názvy	Levulóza, L,D,D-Ketohexóza
Sumární vzorec	C6H12O6
Vzhled	Bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	57-48-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	180,16 g/mol
Teplota tání	100–104 °C
Rozpustnost ve vodě	790 g/l (při 20 °C)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Interaktivně procházet historii

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

VizuálníWikitext

V textu

Verze z 19. 6. 2016, 14:11

Fruktóza (ovocný cukr, levulóza) je monosacharid, který se řadí k šestiuhlíkatým monosacharidům (hexózám), patří mezi ketózy. Nachází se v mnoha potravinách, např. v medu (38 %), dále zejména v ovoci bohatém na vlákniny – jahodách, ostružinách, borůvkách a i v některé zelenině jako např. melounech, sladkých bramborách, cibulích, kukuřici a dalších. K její izolaci se užívá nejčastěji polysacharidu inulinu.

Průmyslově se fruktóza získává z cukrové třtiny, cukrové řepy nebo kukuřice. Používají se tři hlavní formy produktů. 1) Krystalická prášková fruktóza vysoké čistoty. 2) Fruktózový sirup (high-fructose corn syrup (HFCS) neboli izoglukóza) je směsí monosacharidů glukózy a fruktózy. 3) Sacharóza, kdy je jeden monosacharid fruktózy kovalentní vazbou vázán na monosacharid glukózy.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Fruktóza byla objevena jako štěpný produkt sacharózy a protože stáčí rovinu polarizovaného světla doleva, byla dříve nazývána levulóza. Volná fruktóza tvoří přednostně pyranoidní šestičlenný kruh. Furanoidní se vyskytuje pouze v oligosacharidech (sacharóze), v polysacharidech (inulinu) a v některých fosforečných esterech cukrů.

Izomery fruktózy

α-D-Fruktóza
β-D-Fruktóza
α-L-Fruktóza
β-L-Fruktóza

Metabolismus

Syntéza

U rostlin

Rostliny jsou schopné vytvářet jednoduché cukry včetně fruktózy v procesu fotosyntézy. V tzv. temné fázi fotosyntézy probíhá Calvinův cyklus, jehož produkt glyceraldehyd-3-fosfát může být metabolizován např. na fruktóza-6-fosfát. Fruktóza je pro rostliny důležitým cukrem; koneckonců rostlinný disacharid sacharóza, kterou konzumujeme jako kuchyňský cukr, je složen z glukózy a právě fruktózy.^[1]

U živočichů

I člověk je schopen vytvářet fruktózu či její deriváty. Některé deriváty fruktózy vznikají např. v procesu glukoneogeneze (fruktóza-6-fosfát).^[1] Tzv. sorbitolová (polyolová) dráha je dokonce schopna přetvářet glukózu na fruktózu.^[2] Uplatňuje se v čočkách diabetiků, kteří mají vysokou hladinu glukózy a ta je tak přeměňována v oku na fruktózu.^[2] U zdravých jedinců je aktivní např. v semenných váčcích varlat, kde následně fruktóza slouží jako důležitý zdroj energie pro spermie.^[3]

Odbourávání v lidském těle

Živočichové často fruktózu přijímají v potravě a následně ji využívají jako zdroj energie. Fruktóza je v lidském těle metabolizována v játrech a ve svalech – ale v každém z těchto orgánů jinak. Ve svalech fruktózu na fruktóza-1-fosfát fosforyluje hexokináza (tedy stejný enzym, který fosforyluje glukózu. Fruktóza-1-fosfát poté snadno vstupuje do glykolytické dráhy. Játra místo hexokinázy obsahují jen glukokinázu (která není schopná fruktózu přeměňovat) a metabolismus fruktózy se tam tedy musí ubírat jinými cestami.^[1]

Jaterní metabolisms fruktózy je poměrně složitý a zahrnuje sedm enzymů: fruktokinázu, fruktóza-1-fosfát aldolázu (za vzniku glyceraldehydu) a následně buď glyceraldehydkinázu (vzniká glyceraldehyd-3-fosfát), nebo dochází k přeměně glyceraldehydu enzymy alkoholdehydrogenázou, glycerolkinázou, glycerolfosfátdehydrogenázou a triózafosfátizmerázou.^[1]

Využití

Fruktóza je asi o 1/5 sladší než glukóza. Právě s glukózou se mísí v tzv. glukózo-fruktózový sirup (někdy zkráceně nazývaný jen glukózový sirup, s oběma monosacharidy v poměru přibližně 40:60), který se dále využívá. Med, sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) a například kokosový cukr obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu). Glukózo-fruktózový sirup se vyrábí například z kukuřice či pšenice (obsahuje tak lepek).

Používá se v potravinářském průmyslu jako doplněk nebo substituent cukru (sacharózy), popřípadě jako alternativa k umělým sladidlům jako je např. aspartam nebo acesulfam. Kromě dodání sladkosti do dané potraviny se může (sekundárně) využít její tendence barvit danou potravinu do lehce hnědé barvy. Ve velké míře se v posledních cca 30 letech používá v nealkoholických nápojích (limonádách, sodách, ochucených minerálních vodách, mléčných nápojích, sportovních nápojích, aj.), dále v různých omáčkách, dressincích, příchutích k jiným potravinám, atd.

Zdravotní účinky

Fruktóza dokáže sice dodat tělu glykogen rychleji než řada jiných sacharidů nebo škrobů (prostřednictvím jednoho z fosfátů xylulózy) a je např. oproti glukóze zhruba o polovinu levnější, ale má zřejmě i některé negativní dopady na zdraví.

Prof. Robert Lustig se svými kolegy na Kalifornské Univerzitě v San Franciscu (UCSF) v roce 2007 v jedné ze svých přednášek^[4] shrnul negativní účinky nadměrné konzumace fruktózy, glukózo-fruktózového sirupu nebo potravin s jejím vysokým obsahem. Podle výsledků jejich práce je nadměrná konzumace těchto potravin (které v současnosti převládají mezi zpracovanými/kupovanými potravinami a jídly tzv. rychlého občerstvení) v dlouhodobém důsledku zodpovědná za několik závažných zdravotních komplikací, mezi něž patří.

růst obezity a dislipidemie – reakcí s xylulóza-penta-fosfátu s enzymem en:PP2A (bílkovinnou fosfátázou 2), která aktivuje další uhlovodíky-vázající bílkovinu, která dále aktivuje enzymy „nova lipogenesis“ (enzymy pro tvorbu tuků) a koenzym Acyl-CoA, který se účastní metabolismu mastných kyselin a geneze VLDL (very low density lipids, lipidy velmi nízké hustoty), které mají větší tendenci ukládat se v tukových tkáních.
kyseliny močová během metabolizace fruktózy přispívá ke vzniku dny a hypertenze (tím, že blokuje enzymy, které jej snižují, generováním oxidu dusnatého)^[5]^[6]
fruktóza též nestimuluje přirozené vytváření inzulinu (reakcí Acyl-CoA → JNK-1 + IRS-1)
nadměrné množství fruktózy blokuje negativní zpětnou vazbu, která dává mozku signál o dostatku energetického příjmu a tedy zastavení další konzumace (skrze leptin kombinovaný se zvýšenou tvorbu inzulinu)

Způsobuje také srdeční choroby.^[7]

Odkazy

Reference

↑ ^a ^b ^c ^d VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0470-57095-1.
↑ ^a ^b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell. Harper's Illustrated Biochemistry. [s.l.]: Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.
↑ TANG, W. H.; MARTIN, K. A.; HWA, J. Aldose reductase, oxidative stress, and diabetic mellitus. Front Pharmacol.. 2012, roč. 3, s. 87. Dostupné online. ISSN 1663-9812.
↑ (anglicky) Sugar: The Bitter Truth, přednáška prof. Roberta Lustiga
↑ Sugar: The Bitter Truth, časový kód kolem 59. minuty
↑ http://archive.is/20120529145116/homepage.mac.com/hampl/texts/habilit/index.htm
↑ http://medicalxpress.com/news/2015-06-fructose-powers-vicious-circle.html - Fructose powers a vicious circle

Literatura

Karlson P.: Základy biochemie, Academia, Praha 1965.
Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu fruktóza na Wikimedia Commons

[biochemistry-1] VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0470-57095-1.

[harper-2] MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell. Harper's Illustrated Biochemistry. [s.l.]: Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.

[3] TANG, W. H.; MARTIN, K. A.; HWA, J. Aldose reductase, oxidative stress, and diabetic mellitus. Front Pharmacol.. 2012, roč. 3, s. 87. Dostupné online. ISSN 1663-9812.

[4] (anglicky) Sugar: The Bitter Truth, přednáška prof. Roberta Lustiga

[5] Sugar: The Bitter Truth, časový kód kolem 59. minuty

[6] ttp://archive.is/20120529145116/homepage.mac.com/hampl/texts/habilit/index.htm

[7] ttp://medicalxpress.com/news/2015-06-fructose-powers-vicious-circle.html - Fructose powers a vicious circle

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Řádek 61: / Řádek 61: @@
 == Využití ==
 [[Soubor:Table fructose.JPG|thumb|Krystalická fruktóza]]
-Fruktóza je asi o 1/5 sladší než [[glukóza]]. Právě s glukózou se mísí v tzv. '''glukózo-fruktózový sirup''' (někdy zkráceně nazývaný jen glukózový sirup, s oběma monosacharidy v poměru přibližně 40:60), který se dále využívá. [[Med]], sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) a například kokosový cukr obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu).
+Fruktóza je asi o 1/5 sladší než [[glukóza]]. Právě s glukózou se mísí v tzv. '''glukózo-fruktózový sirup''' (někdy zkráceně nazývaný jen glukózový sirup, s oběma monosacharidy v poměru přibližně 40:60), který se dále využívá. [[Med]], sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) a například kokosový cukr obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu). Glukózo-fruktózový sirup se vyrábí například z kukuřice či pšenice (obsahuje tak [[lepek]]).
 Používá se v potravinářském průmyslu jako doplněk nebo substituent [[cukry|cukru]] ([[sacharóza|sacharózy]]), popřípadě jako alternativa k umělým sladidlům jako je např. [[aspartam]] nebo [[Acesulfam draselný|acesulfam]]. Kromě dodání sladkosti do dané potraviny se může (sekundárně) využít její tendence barvit danou potravinu do lehce hnědé barvy. Ve velké míře se v posledních cca 30 letech používá v nealkoholických nápojích (limonádách, sodách, ochucených minerálních vodách, mléčných nápojích, sportovních nápojích, aj.), dále v různých omáčkách, dressincích, příchutích k jiným potravinám, atd.