Linalool: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 14. 4. 2016, 15:48

Linalool je přirozeně se vyskytující terpenový alkohol, obsažený v mnoha květinách a kořenných rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, p-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, systematický název je 3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol.

Výskyt v přírodě

Linalool je produkován více než 200 rostlinnými druhy, hlavně z čeledi hluchavkovité (máty, vonné byliny), vavřínovité (vavříny, skořice, růžové dřevo) a routovité (citrusy), ale také břízami a dalšími rostlinami, od tropického až k polárnímu pásu. Je obsažen i v některých houbách.

Enanciomery

Linalool má chirální centrum C₃ a proto existují dva stereoizomery: likareol je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco koriandrol je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562).

Oba enanciomery se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene koriandru (Coriandrum sativum L. čeleď Apiaceae), kadidlovníku (Cymbopogon martinii var martinii (Roxb.) Wats., čeleď Poaceae) a pomerančovníku čínském (Citrus sinensis Osbeck, čeleď Rutaceae). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v levanduli (Lavandula officinalis Chaix, čeleď Lamiaceae), vavřínu (Laurus nobilis, čeleď Lauraceae) a bazalce (Ocimum basilicum, čeleď Lamiaceae).

Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné nervové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 ppb), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).

Biosyntéza

U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné monoterpenoidy, produkován z isopentenylpyrofosfátu přes univerzální isoprenoidní meziprodukt geranylpyrofosfát, pomocí třídy membránových enzymů nazývaných monoterpensyntázy. Jeden z těchto enzymů, linaloolsyntáza (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.

Použití

Kromě použití pro svou vůni ve výrobcích jako jsou mýdla, čisticí prostředky, šampony a krémy, se linalool používá také jako chemické reagencium. Jedním z produktů linaloolu je vitamin E. Linalool se používá také jako insekticid proti blechám a švábům.

Bezpečnost

Linaloolu by se měly vyvarovat osoby s alergií na parfémy^[1].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Linalool na anglické Wikipedii.

Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120

↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Externí odkazy

Comprehensive data sheet

[1] Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

[1]

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
-[[Soubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkoholy|alkohol]], obsažený v mnoha [[květina|květinách]] a [[koření|kořenných]] rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, ''p''-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, [[systematický název]] je ''3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol''.
+[[Soubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkoholy|alkohol]], obsažený v mnoha [[krytosemenné|květinách]] a [[koření|kořenných]] rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, ''p''-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, [[systematický název]] je ''3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol''.
 == Výskyt v přírodě ==
@@ Řádek 5: / Řádek 5: @@
 == Enanciomery ==
-Linalool má chirální centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco '''koriandrol''' je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562).
+Linalool má [[chiralita|chirální]] centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[Izomerie#Stereoizomerie|stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS&nbsp;126–90–9 (PubChem&nbsp;67179), zatímco '''koriandrol''' je (S)-(+)-linalool s CAS&nbsp;126–91–0 (PubChem&nbsp;13562).
-Oba [[enanciomer]]y se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[Lipnicovité|Poaceae]]) a [[pomerančovník čínský|pomerančovníku čínském]] (''Citrus sinensis'' Osbeck, čeleď [[Rutaceae]]). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v [[levandule|levanduli]] (''Lavandula officinalis'' Chaix, čeleď [[Lamiaceae]]), [[vavřín]]u (''Laurus nobilis'', čeleď [[Lauraceae]]) a [[bazalka|bazalce]] (''Ocimum basilicum'', čeleď [[Lamiaceae]]).
+Oba [[enanciomer]]y se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr setý|koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[miříkovité|Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[lipnicovité|Poaceae]]) a [[pomerančovník čínský|pomerančovníku čínském]] (''Citrus sinensis'' Osbeck, čeleď [[routovité|Rutaceae]]). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v [[levandule|levanduli]] (''Lavandula officinalis'' Chaix, čeleď [[hluchavkovité|Lamiaceae]]), [[vavřín]]u (''Laurus nobilis'', čeleď [[vavřínovité|Lauraceae]]) a [[bazalka|bazalce]] (''Ocimum basilicum'', čeleď Lamiaceae).
 Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4&nbsp;[[ppb]]), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8&nbsp;ppb).
 == Biosyntéza ==
-U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z [[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[isoprenoid]]ní meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.
+U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z&nbsp;[[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[isoprenoid]]ní meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.
 == Použití ==
@@ Řádek 30: / Řádek 30: @@
 == Externí odkazy ==
 * [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf Comprehensive data sheet]
+{{Portály|Chemie|Biologie}}
 [[Kategorie:Terpeny]]