Linalool: Porovnání verzí
m linkfix |
+ portály, napřímení odkazů |
||
Řádek 1: | Řádek 1: | ||
[[Soubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkoholy|alkohol]], obsažený v mnoha [[ |
[[Soubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkoholy|alkohol]], obsažený v mnoha [[krytosemenné|květinách]] a [[koření|kořenných]] rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, ''p''-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, [[systematický název]] je ''3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol''. |
||
== Výskyt v přírodě == |
== Výskyt v přírodě == |
||
Řádek 5: | Řádek 5: | ||
== Enanciomery == |
== Enanciomery == |
||
Linalool má chirální centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS |
Linalool má [[chiralita|chirální]] centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[Izomerie#Stereoizomerie|stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco '''koriandrol''' je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562). |
||
Oba [[enanciomer]]y se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[ |
Oba [[enanciomer]]y se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr setý|koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[miříkovité|Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[lipnicovité|Poaceae]]) a [[pomerančovník čínský|pomerančovníku čínském]] (''Citrus sinensis'' Osbeck, čeleď [[routovité|Rutaceae]]). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v [[levandule|levanduli]] (''Lavandula officinalis'' Chaix, čeleď [[hluchavkovité|Lamiaceae]]), [[vavřín]]u (''Laurus nobilis'', čeleď [[vavřínovité|Lauraceae]]) a [[bazalka|bazalce]] (''Ocimum basilicum'', čeleď Lamiaceae). |
||
Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 [[ppb]]), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb). |
Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 [[ppb]]), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb). |
||
== Biosyntéza == |
== Biosyntéza == |
||
U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z |
U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z [[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[isoprenoid]]ní meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních. |
||
== Použití == |
== Použití == |
||
Řádek 30: | Řádek 30: | ||
== Externí odkazy == |
== Externí odkazy == |
||
* [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf Comprehensive data sheet] |
* [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf Comprehensive data sheet] |
||
{{Portály|Chemie|Biologie}} |
|||
[[Kategorie:Terpeny]] |
[[Kategorie:Terpeny]] |
Verze z 14. 4. 2016, 15:48
Linalool je přirozeně se vyskytující terpenový alkohol, obsažený v mnoha květinách a kořenných rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, p-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, systematický název je 3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol.
Výskyt v přírodě
Linalool je produkován více než 200 rostlinnými druhy, hlavně z čeledi hluchavkovité (máty, vonné byliny), vavřínovité (vavříny, skořice, růžové dřevo) a routovité (citrusy), ale také břízami a dalšími rostlinami, od tropického až k polárnímu pásu. Je obsažen i v některých houbách.
Enanciomery
Linalool má chirální centrum C3 a proto existují dva stereoizomery: likareol je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco koriandrol je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562).
Oba enanciomery se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene koriandru (Coriandrum sativum L. čeleď Apiaceae), kadidlovníku (Cymbopogon martinii var martinii (Roxb.) Wats., čeleď Poaceae) a pomerančovníku čínském (Citrus sinensis Osbeck, čeleď Rutaceae). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v levanduli (Lavandula officinalis Chaix, čeleď Lamiaceae), vavřínu (Laurus nobilis, čeleď Lauraceae) a bazalce (Ocimum basilicum, čeleď Lamiaceae).
Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné nervové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 ppb), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).
Biosyntéza
U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné monoterpenoidy, produkován z isopentenylpyrofosfátu přes univerzální isoprenoidní meziprodukt geranylpyrofosfát, pomocí třídy membránových enzymů nazývaných monoterpensyntázy. Jeden z těchto enzymů, linaloolsyntáza (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.
Použití
Kromě použití pro svou vůni ve výrobcích jako jsou mýdla, čisticí prostředky, šampony a krémy, se linalool používá také jako chemické reagencium. Jedním z produktů linaloolu je vitamin E. Linalool se používá také jako insekticid proti blechám a švábům.
Bezpečnost
Linaloolu by se měly vyvarovat osoby s alergií na parfémy[1].
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Linalool na anglické Wikipedii.
- Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
- Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
- Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
- Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120