Methylisokyanát: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 12. 4. 2015, 20:18

Methyl isokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N, N-dimethylanilin,^[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu.^[2]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.

Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.^[4]

Reference

↑ US patent 2480088
↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

[1]
[2] patent Degussa
[3] patent Bayer
[4] patent Monsanto
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
[5] karbofuran
[6] karbaryl

[1] US patent 2480088

[2] A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.

[3] Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.

[Union_Carbide_1967-4] Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Řádek 2: / Řádek 2: @@
 {{Infobox Chemická sloučenina
 |Název=Methyl Isokyanát
-|Obrázek=[[Soubor:Methyl-isocyanate-3D-vdW.png|140px]]
+|Obrázek=[[Soubor:Methyl_isocyanate.svg]] [[Soubor:Methyl-isocyanate-3D-vdW.png|140px]]
 |Systematický název=Methyl Isokyanát
 |Ostatní názvy=isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
@@ Řádek 38: / Řádek 38: @@
 }}
-'''Methyl isokyanát''' Je vysoce toxická organická sloučenina CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. [[karbaryl]]
+'''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[Insekticid|insekticidů]] jako např. [[karbaryl]].
 ==Výroba==
@@ Řádek 45: / Řádek 45: @@
 [[Image:MMA plus Phosgene diagram.png|none]]
-Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
+Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
 [[Image:MCC to MIC & HCl.png|none]]
@@ Řádek 53: / Řádek 53: @@
 == Zdraví ==
 MIC je prudce jedovatý, dráždivý.  Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm).
-Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti. Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm.
+Mezi příznaky otravy patří [[kašel]], bolest na hrudi, [[dušnost]], [[astma]], podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, [[plicní edém]], [[Rozedma plic|rozedmu plic]] a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
+Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce [[Slzení|slzotvornému]] účinku již od 0,2 ppm.
 Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou '''0,02 ppm'''.<ref>{{cite journal |author=Kimmerle, G.; Eben, A. |title=Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft |journal=Archiv für Toxikologie |year=1964 |volume=20 |issue=4 |pages=235–241}}</ref>
-Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v [[Bhópálská katastrofa|Bhópálu]]
+Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v [[Indie|indickém]] [[Bhópálská katastrofa|Bhópálu]].<ref name="Union Carbide 1967">Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.</ref>
-<ref name="Union Carbide 1967">Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.</ref>
 == Reference ==