Ethyl-acetát

Ethylacetát nebo ethylester kyseliny octové, systematický název ethylethanoát, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH₃COOCH₂CH₃. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá lepidla a odstraňovače laku na nehty, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun, v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun.

Výroba

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Výsledný produkt se musí odebírat jinak dojde k vratné reakci.

Lze jej odebírat například destilací.

Použití

Ethylacetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethylacetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

Laboratorní použití

V laboratoři se směsi obsahující ethylacetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

Další použití

V oblasti entomologie se ethylacetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Výskyt ve vínech

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aróma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť.

Reakce

Ethylacetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

Reaguje také s vodou:

CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃CH₂OH

Bezpečnost

Smrtná dávka LD₅₀ u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie