Methylisokyanát: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 10. 4. 2013, 09:09

Methyl isokyanát Je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například N, N-dimethylanilin,^[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu.^[2]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se oběvuje pordáždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti. Ačkoli je methyl isocyanate bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především dík vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[3] Methyl isokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v Bhópálu ^[4]

References

↑ US patent 2480088
↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

[1]
[2] patent Degussa
[3] patent Bayer
[4] patent Monsanto
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
[5] karbofuran
[6] karbaryl

[1] US patent 2480088

[2] A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.

[3] Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.

[Union_Carbide_1967-4] Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
+{{Popsat obrázky}}
 {{Infobox Chemická sloučenina
 |Název=Methyl Isokyanát
@@ Řádek 44: / Řádek 45: @@
 [[Image:MMA plus Phosgene diagram.png|none]]
-Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například [[N, N-dimethylanilin]]<ref>US patent 2480088</ref>, nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
+Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
 [[Image:MCC to MIC & HCl.png|none]]