Benzylchlorid
| Benzylchlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (chlormethyl)benzen |
| Sumární vzorec | C7H7Cl |
| Vzhled | bezbarvá až nažloutlá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-44-7 |
| PubChem | 7503 |
| SMILES | ClCc1ccccc1 |
| InChI | 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 126,58 g/mol |
| Teplota tání | −39 °C (234 K) |
| Teplota varu | 179 °C (452 K) |
| Hustota | 1,100 g/cm3 |
| Index lomu | 1,5415 (15 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,05 g/100 ml (20 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, chloroformu a tetrachlormethanu |
| Tlak páry | 0,8 kPa (20 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,48×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 67 °C (340 K) |
| Teplota vznícení | 585 °C (858 K) |
| Meze výbušnosti | ≥1,1 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Benzylchlorid (systematický název (chlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Cl. Tato bezbarvá kapalina se používá jako reaktant v chemickém průmyslu a v organické syntéze.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Benzylchlorid se vyrábí fotochemickou reakcí plynného toluenu s chlorem:
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Reakce probíhá radikálovým mechanismem, přičemž jako meziprodukt vzniká atomární chlor; vedlejšími produkty jsou benzalchlorid a benzotrichlorid. Tímto způsobem se ročně vyrobí okolo 100 000 tun.
Existují i další metody, jako například Blancova chlormethylace benzenu. Benzylchlorid byl poprvé připraven z benzylalkoholu a kyseliny chlorovodíkové.
Použití a reakce[editovat | editovat zdroj]
V průmyslu se benzylchlorid používá jako prekurzor benzylesterů, které jsou surovinami při výrobě plastifikátorů, aromat a vůní. Kyselina fenyloctová, používaná k výrobě léčiv, se získává z fenylacetonitrilu, jenž vzniká reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amoniové soli, sloužící jako tenzidy, se získávají alkylací terciárních aminů benzylchloridem.
V organické syntéze se používá k připojení benzylové chránicí skupiny reakcí s alkoholy za vzniku příslušného benzyletheru, karboxylové kyseliny a benzylesteru. Kyselinu benzoovou lze připravit oxidací benzylchloridu pomocí manganistanu draselného v zásaditém prostředí:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Benzylchlorid je možné použít při přípravě amfetaminů. S kovovým hořčíkem reaguje za tvorby Grignardova činidla.[2] Je upřednostňován před benzylbromidem, který jako produkt dává 1,2-difenylethan.
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Benzylchlorid je alkylační činidlo a díky své vysoké reaktivitě (srovnatelné jako u alkylchloridů) reaguje s vodou; produkty hydrolýzy, například při styku se sliznicemi, jsou benzylalkohol a kyselina chlorovodíková, kvůli čemuž má slzotvorné účinky a byl použit jako chemická zbraň. Rovněž silně dráždí kůži.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzylchlorid na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ HENRY GILMAN AND W. E. CATLIN. n-Propylbenzene. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 471.
