Aldózy: Porovnání verzí

Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Odebráno 82 bajtů ,  před 14 lety
m
Robot: Úprava přehlednosti kódu
m (robot přidal: pt:Aldose)
m (Robot: Úprava přehlednosti kódu)
'''Aldosy''' (mimo chemii dle PČP '''aldózy''') jsou [[monosacharidy]] se sumárním vzorcem C<sub>''m''</sub>H<sub>2''m''</sub>O<sub>''m''</sub>, obsahující v acyklické (necyklické) formě [[aldehyd]]ovou skupinu, resp. v cyklické formě [[hemiacetal]]ovou (poloacetálovou) skupinu. Po chemické stránce se tedy jedná o polyhydroxyaldehydy se strukturou
 
:HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O (''n'' = 1, 2, 3, 4, 5).
 
Uhlíky, které jsou ve shora uvedeném vzorci uzavřeny v závorce, se nazývají ''[[chirální centrum|chirální centra]]'', neboť představují prvek asymetrie, který je odpovědný za optickou aktivitu monosacharidů. Na každém z těchto center může konfigurace hydroxyskupiny nabývat dvou možných prostorovým uspořádání; proto celkový počet prostorových [[izomer]]ů u molekul s ''n'' chirálními centry se rovná 2<sup>''n''</sup>.
Cyklické formy aldos se obvykle zobrazují v [[Haworthova projekce|Haworthově]] (viz vzorce glukos uvedené výše) nebo v [[Tollensova projekce|Tollensově]] projekci.
 
== Chemické vlastnosti ==
 
Protože aldehydová skupina v jejich molekule se může snadno oxidovat na [[karboxyl]]ovou skupinu, mají redukční účinky, proto bývají označovány za třídu ''redukujících monosacharidů''. Již slabými oxidačními činidly, jako jsou např. soli jednomocného [[stříbro|stříbra]] či dvojmocné [[měď|mědi]] nebo [[brom]] se oxidují na ''[[aldonové kyseliny|kyseliny aldonové]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O &rarr; HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;COOH–COOH.
 
Šetrnou oxidací primární alkoholické skupiny na posledním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem a při současném zachování aldehydové skupiny v nezměněném stavu vznikají [[alduronové kyseliny|kyseliny alduronové]]
 
: HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O &rarr; HOOC&ndash;HOOC–(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O.
 
Působením silnějších oxidačních činidel, např. [[kyselina dusičná|kyseliny dusičné]] se kromě aldehydové skupiny oxiduje i primární alkoholická skupina na opačném konci uhlíkového řetězce. Vznikají tak [[dikarboxylové kyseliny]], v tomto případě nazývané ''[[aldarové kyseliny|kyseliny aldarové]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O &rarr; HOOC&ndash;HOOC–(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;COOH–COOH.
 
Naopak redukcí aldos např. jejich [[hydrogenace|hydrogenací]] působením [[vodík]]u za přítomnosti katalyzátorů se jejich aldehydová skupina mění na primární alkoholickou skupinu, přičemž vznikají ''cukerné alkoholy'', nazývané ''[[alditoly]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH=O + H<sub>2</sub> &rarr; HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH–CH<sub>2</sub>OH..
 
Jiné chemické reakce jsou společné s ketosami a jsou uvedeny v hesle o monosacharidech.
 
[[Kategorie:Monosacharidy]]
[[kategorie:monosacharidy]]
 
[[da:Aldose]]
4 661

editací

Navigační menu