Fosfodiesterová vazba: Porovnání verzí
m Drobná oprava značka: editace z Vizuálního editoru |
m drobné úpravy (reference, mezery, napřímení šablon, zkrácení odkazů, typografie) |
||
Řádek 2: | Řádek 2: | ||
'''Fosfodiesterová vazba''' je [[Kovalentní vazba|kovalentní]] propojení, ve kterém dvě [[Hydroxyl|hydroxylové skupiny]] tvoří [[Estery|esterové]] vazby s jednou [[Fosforečnany|fosfátovou]] skupinou. Nejdůležitější úlohou fosfodiesterových vazeb v přírodě je tvorba řetězců [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]] ([[DNA]], [[RNA]]), jejichž primární struktura je dána lineární sekvencí nukleotidů kovalentně vázaných fosfodiesterovými vazbami. Tyto vazby určují [[Direkcionalita|direkcionalitu]] nukleové kyseliny a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj. |
'''Fosfodiesterová vazba''' je [[Kovalentní vazba|kovalentní]] propojení, ve kterém dvě [[Hydroxyl|hydroxylové skupiny]] tvoří [[Estery|esterové]] vazby s jednou [[Fosforečnany|fosfátovou]] skupinou. Nejdůležitější úlohou fosfodiesterových vazeb v přírodě je tvorba řetězců [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]] ([[DNA]], [[RNA]]), jejichž primární struktura je dána lineární sekvencí nukleotidů kovalentně vázaných fosfodiesterovými vazbami. Tyto vazby určují [[Direkcionalita|direkcionalitu]] nukleové kyseliny a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj. |
||
Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí [[ |
Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí [[nukleotid]]. Nukleotidy se pomocí fosfodiesterové vazby spojují do dlouhých vláken podobných řetězcům, které vytvářejí nukleové kyseliny. |
||
Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidech]] nebo v [[ |
Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidech]] nebo v [[glycerolfosfolipid]]ech. |
||
== Stavba nukleové kyseliny == |
== Stavba nukleové kyseliny == |
||
Řádek 22: | Řádek 22: | ||
== Rozpad vazby == |
== Rozpad vazby == |
||
Rozpad fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách je důsledkem [[Hydrolýza|hydrolýzy]]. Zajišťují ji [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[Fosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[Druhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytvářejí druhé posly štěpením [[ |
Rozpad fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách je důsledkem [[Hydrolýza|hydrolýzy]]. Zajišťují ji [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[Fosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[Druhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytvářejí druhé posly štěpením [[fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát]]u). Například enzym 3'-fosfodiesteráza hraje důležitou roli při opravě oxidačního poškození DNA. |
||
Ve vodném roztoku jsou fosfodiesterové vazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve vodném roztoku zcela ionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. Tento záporný náboj je přímo úměrný délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jeho jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách musí být tento záporný náboj odstíněn a k tomu slouží především bazické proteiny [[Histon|histony,]] bivalentní [[ |
Ve vodném roztoku jsou fosfodiesterové vazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve vodném roztoku zcela ionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. Tento záporný náboj je přímo úměrný délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jeho jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách musí být tento záporný náboj odstíněn a k tomu slouží především bazické proteiny [[Histon|histony,]] bivalentní [[ion]]ty [[Kovy|kovů]] (především [[Hořčík|hořčík)]] a [[polyaminy]]. |
||
== Funkce vazby == |
== Funkce vazby == |
||
* Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v [[Buňka|buňkách]] všech [[Organismus|organismů]]. |
* Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v [[Buňka|buňkách]] všech [[Organismus|organismů]]. |
||
* Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků [[ |
* Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků [[tyrosin]]u v aktivním místě těchto DNA závisí aktivita [[enzym]]u [[Topoizomeráza|topoizomerázy]], který se aktivně podílí na [[Replikace DNA|replikaci DNA]] a syntéze [[Bílkovina|proteinů]]. |
||
* Fosfodiesterové vazby mají [[Druhý posel|druzí poslové]] (cyklický [[ |
* Fosfodiesterové vazby mají [[Druhý posel|druzí poslové]] (cyklický [[adenosin]]ový monofosfát [[Cyklický adenosinmonofosfát|cAMP]] nebo cyklický [[guanosin]] trifosfát [[Cyklický guanosinmonofosfát|cGTP]]), které jsou hydrolyzovány specifickými enzymy fosfodiesterázami a které mají velký význam pro mnoho signálních procesů. |
||
* Glycerofosfolipidy (základní složky [[Biologická membrána|biologických membrán]]) se skládají z molekuly [[ |
* Glycerofosfolipidy (základní složky [[Biologická membrána|biologických membrán]]) se skládají z molekuly [[glycerol]]u, která je vázána fosfodiesterovými vazbami na polární skupiny, které tvoří hydrofilní oblast [[Molekula|molekuly]]. |
||
== Reference == |
== Reference == |
Verze z 7. 5. 2022, 05:36
Fosfodiesterová vazba je kovalentní propojení, ve kterém dvě hydroxylové skupiny tvoří esterové vazby s jednou fosfátovou skupinou. Nejdůležitější úlohou fosfodiesterových vazeb v přírodě je tvorba řetězců nukleových kyselin (DNA, RNA), jejichž primární struktura je dána lineární sekvencí nukleotidů kovalentně vázaných fosfodiesterovými vazbami. Tyto vazby určují direkcionalitu nukleové kyseliny a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj.
Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí nukleotid. Nukleotidy se pomocí fosfodiesterové vazby spojují do dlouhých vláken podobných řetězcům, které vytvářejí nukleové kyseliny.
Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v cyklických nukleotidech nebo v glycerolfosfolipidech.
Stavba nukleové kyseliny
Nukleotidová vlákna, která tvoří nukleové kyseliny, mají dva konce, známé jako 5 'konec a konec 3'. Podle konvencí 5 'konec představuje hlavu vlákna tvořícího nukleovou kyselinu, zatímco 3 'konec představuje jeho ocas.
Z chemického hlediska se 5 'konec shoduje s fosfátovou skupinou prvního nukleotidu řetězce, zatímco 3' konec se shoduje s hydroxylovou skupinou (OH) umístěnou na uhlíku 3 posledního nukleotidu.
V genetice a biologii jsou na základě této organizace nukleotidová vlákna popsána: P-5 '→ 3'-OH. Písmeno P označuje atom fosforu fosfátové skupiny a skupina -OH pochází z pentózy (ribóza nebo deoxyribóza).
Vznik vazby
Vznik fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách (podobně jako vznik peptidové vazby v proteinech a glykosidických vazeb mezi monosacharidy) je důsledkem dehydratačních reakcí, při kterých dochází ke ztrátě molekuly vody. Obecný vzorec dehydratační reakce je:
H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2O
Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují DNA a RNA polymerázy, ale také další enzymy, například ligázy nebo nukleotidyltransferázy, případně cyklázy vytvářející z nukleotidů cyklické nukleotidy.
Rozpad vazby
Rozpad fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách je důsledkem hydrolýzy. Zajišťují ji DNázy a RNázy, fosfodiesterázy (ukončují signalizaci cyklických nukleotidů působících jako druzí poslové), fosfolipázy C a D (vytvářejí druhé posly štěpením fosfatidylinositol-4,5-bisfosfátu). Například enzym 3'-fosfodiesteráza hraje důležitou roli při opravě oxidačního poškození DNA.
Ve vodném roztoku jsou fosfodiesterové vazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve vodném roztoku zcela ionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. Tento záporný náboj je přímo úměrný délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jeho jednoduchou analýzu pomocí gelové elektroforézy. V buňkách musí být tento záporný náboj odstíněn a k tomu slouží především bazické proteiny histony, bivalentní ionty kovů (především hořčík) a polyaminy.
Funkce vazby
- Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v buňkách všech organismů.
- Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků tyrosinu v aktivním místě těchto DNA závisí aktivita enzymu topoizomerázy, který se aktivně podílí na replikaci DNA a syntéze proteinů.
- Fosfodiesterové vazby mají druzí poslové (cyklický adenosinový monofosfát cAMP nebo cyklický guanosin trifosfát cGTP), které jsou hydrolyzovány specifickými enzymy fosfodiesterázami a které mají velký význam pro mnoho signálních procesů.
- Glycerofosfolipidy (základní složky biologických membrán) se skládají z molekuly glycerolu, která je vázána fosfodiesterovými vazbami na polární skupiny, které tvoří hydrofilní oblast molekuly.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Phosphodiesterbindung na německé Wikipedii a Phosphodiester bond na anglické Wikipedii.