Borneol: Porovnání verzí
odkaz značka: editace z Vizuálního editoru |
Mezery a jeden zdroj značka: editace z Vizuálního editoru |
||
| Řádek 2: | Řádek 2: | ||
{{Upravit}} |
{{Upravit}} |
||
{{Infobox - chemická sloučenina}} |
{{Infobox - chemická sloučenina}} |
||
'''Borneol''' je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu |
'''Borneol''' je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je [[Chiralita|chirální]], borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název ''d''-borneol) a (−)-borneol (''l''-borneol) nalezneme i v přírodě. |
||
== Reakce == |
== Reakce == |
||
Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno |
Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno. |
||
== Výskyt == |
== Výskyt == |
||
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako ''Heterotheca'', ''Artemisia'', ''Callicarpa'', ''Dipterocarpaceae'', ''Blumea balsamifera'' a ''Kaempferia galanga''. |
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako ''Heterotheca'', ''Artemisia'', ''Callicarpa'', ''Dipterocarpaceae'', ''Blumea balsamifera'' a ''Kaempferia galanga''. |
||
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu.Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru. |
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.<ref>{{Citace monografie |
||
| příjmení = Muller-Schwarze |
|||
| jméno = Dietland |
|||
| titul = The Beaver: Its Life and Impact |
|||
| url = https://books.google.cz/books?id=HZ5WjXB5Pr8C&pg=PA43&redir_esc=y |
|||
| vydavatel = Cornell University Press |
|||
| počet stran = 249 |
|||
| isbn = 978-0-8014-5010-5 |
|||
| poznámka = Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C |
|||
| jazyk = en |
|||
}}</ref> |
|||
=== Syntéza === |
=== Syntéza === |
||
Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy |
Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce). |
||
[[Soubor:Borneol synthesis.png|náhled|Syntéza borneolu z kafru|střed]] |
[[Soubor:Borneol synthesis.png|náhled|Syntéza borneolu z kafru|střed]] |
||
Redukce kafru |
Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu. |
||
[[Soubor:Borneol Isoborneol.svg|střed|náhled|Borneol a isoborneol]] |
[[Soubor:Borneol Isoborneol.svg|střed|náhled|Borneol a isoborneol]] |
||
== Využití == |
== Využití == |
||
| Řádek 22: | Řádek 32: | ||
Borneol z rostlin rodu ''Dipterocarpus'' je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu. |
Borneol z rostlin rodu ''Dipterocarpus'' je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu. |
||
Borneol je složkou mnoha |
Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol. |
||
== Reference == |
== Reference == |
||
{{Překlad|en|Borneol|1040221735}} |
{{Překlad|en|Borneol|1040221735}} |
||
Verze z 26. 1. 2022, 23:51
| Borneol | |
|---|---|
-(%2B)-endo-Borneol_V.5.svg) | |
| Obecné | |
| Sumární vzorec | C₁₀H₁₈O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 464-43-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,135 765 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Borneol je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.
Reakce
Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.
Výskyt
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca, Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.[1]
Syntéza
Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).
Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.
Využití
Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.
Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.
Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Borneol na Wikimedia Commons
- ↑ MULLER-SCHWARZE, Dietland. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: Cornell University Press 249 s. Dostupné online. ISBN 978-0-8014-5010-5. (anglicky) Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C.