Borneol: Porovnání verzí

Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Přidáno 343 bajtů ,  před 5 měsíci
Mezery a jeden zdroj
(odkaz)
(Mezery a jeden zdroj)
{{Upravit}}
{{Infobox - chemická sloučenina}}
'''Borneol''' je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu,. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je [[Chiralita|chirální]], borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva , tj. (+)-borneol (starší název ''d''-borneol) a (−)-borneol (''l''-borneol) nalezneme i v přírodě.
 
== Reakce ==
Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.
 
== Výskyt ==
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako ''Heterotheca'', ''Artemisia'', ''Callicarpa'', ''Dipterocarpaceae'', ''Blumea balsamifera'' a ''Kaempferia galanga''.
 
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.<ref>{{Citace monografie
| příjmení = Muller-Schwarze
| jméno = Dietland
| titul = The Beaver: Its Life and Impact
| url = https://books.google.cz/books?id=HZ5WjXB5Pr8C&pg=PA43&redir_esc=y
| vydavatel = Cornell University Press
| počet stran = 249
| isbn = 978-0-8014-5010-5
| poznámka = Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C
| jazyk = en
}}</ref>
 
=== Syntéza ===
Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).
[[Soubor:Borneol synthesis.png|náhled|Syntéza borneolu z kafru|střed]]
Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.
[[Soubor:Borneol Isoborneol.svg|střed|náhled|Borneol a isoborneol]]
== Využití ==
Borneol z rostlin rodu ''Dipterocarpus'' je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.
 
Borneol je složkou mnoha silicovýchsilikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.
 
== Reference ==
 
 
{{Překlad|en|Borneol|1040221735}}

Navigační menu