Poloacetal: Porovnání verzí
značka: editace z Vizuálního editoru |
m {{Commonscat}}; kosmetické úpravy |
||
| Řádek 2: | Řádek 2: | ||
== Vznik a obecný vzorec == |
== Vznik a obecný vzorec == |
||
[[Soubor:1-ethoxybutan-1-ol 1,1-diethoxybutan.svg| |
[[Soubor:1-ethoxybutan-1-ol 1,1-diethoxybutan.svg|náhled|Nahoře: 1-ethoxybutan-1-ol patřící mezi poloacetaly. Dole: 1,1-diethoxybutan patřící mezi [[acetal]]y]] |
||
Obecný vzorec poloacetalu je R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)OR, kde R<sub>1</sub> a nebo R<sub>2</sub> je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík.<br /> I když definice podle [[Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii|Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC)]] říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R<sub>1</sub> nebo R<sub>2</sub> vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů. |
Obecný vzorec poloacetalu je R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)OR, kde R<sub>1</sub> a nebo R<sub>2</sub> je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík.<br /> I když definice podle [[Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii|Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC)]] říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R<sub>1</sub> nebo R<sub>2</sub> vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů. |
||
| Řádek 19: | Řádek 19: | ||
=== Cyklické poloacetaly a poloketaly === |
=== Cyklické poloacetaly a poloketaly === |
||
{| class="wikitable" style="float:right; margin: 0 0 1em 1em;" |
{| class="wikitable" style="float:right; margin: 0 0 1em 1em;" |
||
| [[Soubor:Beta-D-Ribopyranose.svg| |
| [[Soubor:Beta-D-Ribopyranose.svg|náhled|150px|Ribopyranóza]] || [[Soubor:Beta-D-Fructopyranose.svg|náhled|150px|Fruktopyranóza]] |
||
|- |
|- |
||
| colspan="2" |Vlevo [[laktol]] ribózy, cyklický poloacetal.<br />Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. |
| colspan="2" |Vlevo [[laktol]] ribózy, cyklický poloacetal.<br />Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. |
||
| Řádek 49: | Řádek 48: | ||
== Reference == |
== Reference == |
||
{{Překlad|jazyk=en|článek=Hemiacetal|revize=826094205}} |
{{Překlad|jazyk=en|článek=Hemiacetal|revize=826094205}} |
||
<references /> |
<references /> |
||
== Externí odkazy == |
|||
* {{Commonscat}} |
|||
{{Portály|Chemie}} |
{{Portály|Chemie}} |
||
Verze z 5. 6. 2021, 21:31
Poloacetal nebo poloketal je chemická sloučenina, která vzniká adicí alkoholu na aldehyd nebo keton. Předpona polo- naznačuje, že došlo k adici pouze jedné molekuly; acetaly a ketaly vznikají obdobně, adicí dvou molekul alkoholu.[1]
Vznik a obecný vzorec
Obecný vzorec poloacetalu je R1R2C(OH)OR, kde R1 a nebo R2 je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík.
I když definice podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R1 nebo R2 vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů.
|
| Tvorba poloacetalů |
|
| Tvorba poloketalů |
Cyklické poloacetaly a poloketaly
 |
 |
| Vlevo laktol ribózy, cyklický poloacetal. Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. | |
Poloacetaly a poloketaly jsou obecně nestabilní sloučeniny. Cyklické poloacetaly, nazývané laktoly[2], jsou však v některých případech stabilní a dají se snadno připravit, obzvláště obsahují-li jejich molekuly pětičlenné nebo šestičlenné cykly. Tyto látky vznikají vnitromolekulární vzájemnou reakcí hydroxylové a karbonylové skupiny. Glukóza a mnoho dalších aldóz se vyskytuje v podobě cyklických poloacetalů, zatímco fruktóza (a podobné ketózy) vytváří cyklické poloketaly.
Příprava
Poloacetaly se připravují několika způsoby:
- Nukleofilní adicí alkoholu na karbonylovou skupinu aldehydu
- Nukleofilní adicí alkoholu na rezonančně stabilizovaný poloacetalový kation
- Částečnou hydrolýzou acetalů
Reakce
Poloacetaly a poloketaly lze považovat za meziprodukty při reakci alkoholů s aldehydy nebo ketony, kde je konečným produktem acetal či ketal:
- -C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O
Poloacetal může v kyselém prostředí reagovat s alkoholem za vzniku acetalu a může se rozkládat na aldehyd a alkohol.
Aldehydy rozpuštěné ve vodě se vyskytují v rovnováze se svými hydráty (které jsou přítomny v mnohem menších koncentracích); obecný vzorec takového hydrátu je R-CH(OH)2. Obdobně se při přidání přebytku alkoholu budou v roztoku nacházet aldehyd, jeho poloacetal a acetal.
Poloacetal vzniká díky nukleofilnímu ataku hydroxylové skupiny alkoholu na uhlík vazby C=O; acetaly jsou produkty substitučních reakcí katalyzovaných kyselinami. Přítomnost kyseliny umožňuje substituci hydroxylové skupiny alkoxylovou (-OR) skupinou. Přeměna poloacetalu na acetal je SN1 reakce.
Tvorba poloketalů a ketalů z ketonů neprobíhá tak snadno jako u poloacetalů a acetalů. Ke zvýšení výtěžnosti reakce je při přípravě acetalů i ketalů potřeba odstraňovat vznikající vodu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hemiacetal na anglické Wikipedii.
- ↑ FOX, Marye Anne; WHITESELL, James K. Organic Chemistry. [s.l.]: Jones & Bartlett Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780763721978. S. 590. (anglicky)
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu poloacetal na Wikimedia Commons
