Stabilní karbeny: Porovnání verzí

Substitucí kruhu v&nbsp;pozicích 4 a 5 atomy chloru byl připraven první známý stabilní karben..<ref name=Arduengo5>{{cite journal|author1=A. J. Arduengo |author2=F. Davidson |author3=H. V. R. Dias |author4=J. R. Goerlich |author5=D. Khasnis |author6=W. J. Marshall |author7=T. K. Prakasha |title = An Air Stable Carbene and Mixed Carbene "Dimers"|journal = J. Am. Chem. Soc.|year = 1997|issue = 52|pages = 12742–12749|doi = 10.1021/ja973241o|volume = 119}}

NarozdílNa rozdíl od aromatických imidazol-2-ylidenů a triazol-5-ylidenů tyto karbeny nejsou termodynamicky stabilní, což se u některých z&nbsp;nich projevuje dimerizací.<ref name=Denk1/><ref name=Alder2/> Katalyzátory dimerizace jsou kyseliny.<ref name=AlderEtDAC/>

U diaminokarbenů ke skutečné dimerizacii nedochází, místo toho se dimery tvoří přes formamidiniové soli,<ref name=AlderEtDAC>{{cite journal|pmid=15467857|year=2004|last1=Alder|first1=RW|last2=Chaker|first2=L|last3=Paolini|first3=FP|title=Bis(diethylamino)carbene and the mechanism of dimerisation for simple diaminocarbenes|issue=19|pages=2172–3|doi=10.1039/b409112d|journal=Chemical Communications (Cambridge, England)}}</ref> což jsou protonované prekurzory; reakce tedy bývá katalyzována kyselinami. K&nbsp;reakci dochází díky tomu, že narozdílna rozdíl od imidazoliových karbenů zde nedochází ke ztrátě aromaticity při protonaci karbenu.