Methylisokyanát: Porovnání verzí
m png->svg |
chembox: upr. názvy, fix SMI nesmysl. stereochem.; CZ název isokyanatomethan příp. isokyanátomethan zatím asi není kodifikován - neuvádím |
||
| Řádek 4: | Řádek 4: | ||
| obrázek2 = Methyl-isocyanate-3D-vdW.png |
| obrázek2 = Methyl-isocyanate-3D-vdW.png |
||
| velikost obrázku2 = 140px |
| velikost obrázku2 = 140px |
||
| systematický název = |
| systematický název = methylisokyanát |
||
| ostatní názvy = |
| ostatní názvy = MIC |
||
| anglický název = |
| anglický název = methyl isocyanate, isocyanatomethane, methyl carbylamine |
||
| sumární vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO |
| sumární vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO |
||
| vzhled = bezbarvý |
| vzhled = bezbarvý |
||
| Řádek 14: | Řádek 14: | ||
| UN kód = |
| UN kód = |
||
| ChEBI = 59059 |
| ChEBI = 59059 |
||
| SMILES = O=C= |
| SMILES = O=C=NC |
||
| InChI = 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
| InChI = 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
||
| molární hmotnost = 57.051 g/mol |
| molární hmotnost = 57.051 g/mol |
||
Verze z 13. 11. 2019, 23:13
| Methylisokyanát | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | methylisokyanát |
| Ostatní názvy | MIC |
| Anglický název | methyl isocyanate, isocyanatomethane, methyl carbylamine |
| Sumární vzorec | C2H3NO |
| Vzhled | bezbarvý |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 624-83-9 |
| ChEBI | 59059 |
| SMILES | O=C=NC |
| InChI | 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 57.051 g/mol |
| Teplota tání | -45 °C |
| Teplota varu | 39.5 °C |
| Hustota | 0.9230 g/cm3 při 27 °C |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 2.8 D |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H314 H330 H351 H332 H302 H400 |
 Vysoce toxický (T+)  Nebezpečný pro životní prostředí (N) | |
| R-věty | R20/22 R26 R34 R40 R50 |
| S-věty | S9, S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 |  3
4
2
|
| Teplota vzplanutí | -7 °C |
| Teplota vznícení | 534 °C |
| Meze výbušnosti | 5.3–26% |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methylisokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methylkarbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.
Výroba
Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N, N-dimethylanilin,[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.
Také vzniká reakcí N-methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[2]
Zdraví
MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.[4]
Reference
- ↑ US patent 2480088
- ↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
- ↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
- ↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
Odkazy
- [1]
- [2] patent Degussa
- [3] patent Bayer
- [4] patent Monsanto
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
- [5] karbofuran
- [6] karbaryl
