Methylisokyanát: Porovnání verzí

Methyl Isokyanát
Obecné
Systematický název	Methyl Isokyanát
Ostatní názvy	isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
Anglický název	Methyl Isokyanát
Sumární vzorec	C2H3NO
Vzhled	bezbarvý
Identifikace
Registrační číslo CAS	624-83-9
ChEBI	59059
SMILES	O=C=N/C
InChI	1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	57.051 g/mol
Teplota tání	-45 °C
Teplota varu	39.5 °C
Hustota	0.9230 g/cm3 při 27 °C
Struktura
Dipólový moment	2.8 D
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS08 ; GHS09
H-věty	H314 H330 H351 H332 H302 H400
	; Vysoce toxický (T+) ; Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty	R20/22 R26 R34 R40 R50
S-věty	S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 4 2 W
Teplota vzplanutí	-7 °C
Teplota vznícení	534 °C
Meze výbušnosti	5.3–26%
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Interaktivně procházet historii

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

VizuálníWikitext

V textu

Verze z 30. 1. 2016, 22:25

Methyl isokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N, N-dimethylanilin,^[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu.^[2]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.

Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.^[4]

Reference

↑ US patent 2480088
↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

[1]
[2] patent Degussa
[3] patent Bayer
[4] patent Monsanto
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
[5] karbofuran
[6] karbaryl

[1] US patent 2480088

[2] A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.

[3] Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.

[Union_Carbide_1967-4] Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
 {{Popsat obrázky}}
 {{Infobox - chemická sloučenina
-|název=Methyl Isokyanát
+ | název = Methyl Isokyanát
-|obrázek=[[Soubor:Methyl_isocyanate.svg]] [[Soubor:Methyl-isocyanate-3D-vdW.png|140px]]
+ | obrázek = Methyl_isocyanate.svg
+ | popisek =
-|systematický název=Methyl Isokyanát
+ | obrázek2 = Methyl-isocyanate-3D-vdW.png
-|ostatní názvy=isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
+ | velikost obrázku2 = 140px
-|anglický název=Methyl Isokyanát
+ | systematický název = Methyl Isokyanát
-|sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO
+ | ostatní názvy = isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
-|vzhled=bezbarvý
+ | anglický název = Methyl Isokyanát
-|číslo CAS=624-83-9
+ | sumární vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO
-|číslo EINECS=
+ | vzhled = bezbarvý
-|indexové číslo=
+ | číslo CAS = 624-83-9
-|UN kód=
+ | číslo EINECS =
-|ChEBI= 59059
+ | indexové číslo =
-|SMILES= O=C=N/C
+ | UN kód =
-|InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
+ | ChEBI = 59059
-|molární hmotnost=57.051 g/mol
+ | SMILES = O=C=N/C
-|teplota tání= -45&nbsp;°C
+ | InChI = 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
-|teplota varu= 39.5&nbsp;°C
+ | molární hmotnost = 57.051 g/mol
-|teplota vzplanutí=-7&nbsp;°C
-|teplota vznícení = 534&nbsp;°C
+ | teplota tání = -45&nbsp;°C
+ | teplota varu = 39.5&nbsp;°C
-|meze výbušnosti=5.3–26%
-|hustota=0.9230 g/cm<sup>3</sup> při 27&nbsp;°C
+ | teplota vzplanutí = -7&nbsp;°C
+ | teplota vznícení = 534&nbsp;°C
-|tlak páry=
+ | meze výbušnosti = 5.3–26%
-|rozpustnost=
+ | hustota = 0.9230 g/cm<sup>3</sup> při 27&nbsp;°C
-|dipólový moment= 2.8 D
+ | tlak páry =
-|bezpečnost=zobrazit
+ | rozpustnost =
-|symboly nebezpečí={{vysoce toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
+ | dipólový moment = 2.8 D
-|R-věty={{R|20/22}} {{R|26}} {{R|34}} {{R|40}} {{R|50}}
+ | symboly nebezpečí = {{vysoce toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
-|S-věty={{S|9}}, {{S|26}}, {{S|36/37/39}}, {{S|45}}
-|symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS09}}
+ | R-věty = {{R|20/22}} {{R|26}} {{R|34}} {{R|40}} {{R|50}}
-|H-věty={{H|314}} {{H|330}} {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}}
+ | S-věty = {{S|9}}, {{S|26}}, {{S|36/37/39}}, {{S|45}}
+ | symboly nebezpečí GHS = {{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS09}}
-|NFPA 704 = {{NFPA 704
+ | H-věty = {{H|314}} {{H|330}} {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}}
- |zdraví=4
+ | NFPA 704 = {{NFPA 704
- |hořlavost=3
+ | zdraví = 4
- |reaktivita=2
+ | hořlavost = 3
- |ostatní rizika= <del>W</del> }}
+ | reaktivita = 2
+ | ostatní rizika = <del>W</del>
 }}
+}}
 '''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[Insekticid|insekticidů]] jako např. [[karbaryl]].
 == Výroba ==
@@ Řádek 47: / Řádek 49: @@
 Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
-[[Soubor:MCC to MIC & HCl.png|none]]
+[[Soubor:MCC to MIC & HCl.png|žádné]]
 Také vzniká reakcí ''N''-[[Methylformamid]]u C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO a vzduchu meziprodukt [[methomyl]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S při výrobě [[karbofuran]]u.<ref>{{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20}}</ref>
@@ Řádek 53: / Řádek 55: @@
 == Zdraví ==
 MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm).
 Mezi příznaky otravy patří [[kašel]], bolest na hrudi, [[dušnost]], [[astma]], podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, [[plicní edém]], [[Rozedma plic|rozedmu plic]] a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
 Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce [[Slzení|slzotvornému]] účinku již od 0,2 ppm.