Pyrrolidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Pyrrolidin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název Pyrrolidin
Ostatní názvy azolidin, azacyklopentan, tetrahydropyrrol
Anglický název Pyrrolidine
Sumární vzorec C4H9N
Vzhled čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES C1CCNC1
InChI 1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 71,12 g/mol
Teplota tání -63 °C (210 K)
Teplota varu 87 °C (360 K)
Hustota 0,866 g/cm3
Disociační konstanta pKa 11,27 (konjugovaná kyselina ve vodě)
19,56 (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita 7,71×105 μm3/g
Bezpečnost
R-věty R11 R20/21/22 R34
S-věty S16 S26 S28 S36/37 S45
Teplota vzplanutí 3 °C (276 K)
Teplota vznícení 345 °C (618 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.

Příprava a výskyt[editovat | editovat zdroj]

Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.[1]

Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.

Nikotin se skládá z pyridinu a N-methylpyrrolidinu.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy.[2] Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.

Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydůnukleofilní adici tvorbou enaminů.

Enamine.png

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrrolidine na anglické Wikipedii.

  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc.. 1957, s. 5441. DOI:10.1021/ja01577a030. (anglicky)