Polykaprolakton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Polykaprolakton
strukturní vzorec

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (1,7)-polyoxepan-2-on
Ostatní názvy poly(hexano-6-lakton)
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost
Teplota tání ~ 60 °C (~ 333 K)
Teplota skelného přechodu ~ −60 °C (~ 213 K)
Hustota 1,145 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Polykaprolakton je biologicky rozložitelný plast ze skupiny polyesterů nejčastěji používaný na výrobu polyuretanů. Polyuretanům dodává odolnost vůči vysokým teplotám, fotooxidaci, organickým rozpouštědlům (paliva a oleje, nevšak organické soli a kyseliny) a chloru[2].

Tento polymer se rovněž často přidává do pryskyřic za účelem úpravy jejich vlastností jako je například průrazuvzdornost. Ke snížení ceny a zlepšení biologické rozložitelnosti jej lze smísit se škrobem; rovněž se dá použít jako plastifikátor polyvinylchloridu (PVC).

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Polykaprolakton se vyrábí polymerizací ε-kaprolaktonu, katalyzátorem může být mimo jiné 2-ethylhexanoát cínatý, je však známo mnoho dalších vhodných katalyzátorů.[3]

Polycaprolactone synthesis.png

Použití[editovat | editovat zdroj]

Polykaprolakton se může rozkládat prostřednictvím hydrolýzy esterových vazeb; tento rozklad může probíhat i za fyziologických teplot (například v lidském těle) a je tak možné jej použít jako biomateriál, mimo jiné na přípravu dlouhodobě voperovatelných implantátů; jeho rozklad je ale o něco pomalejší než u polylaktidu.

Polykaprolakton nachází využití i u zařízení pro řízené uvolňování léčiv. Pro využití ve tkáňovém inženýrství ovšem není vhodný kvůli pomalému odbourávání, špatným mechanickým vlastnostem a nízké buněčné přilnavosti. Jeho smísením s keramickými hmotami založenými na fosforečnanu vápenatém a s bioaktivními skly byla vytvořena skupina smíšených biomateriálů, které jsou díky výrazně lepším mechanickým vlastnostem, ovladatelné rychlosti odbourávání a vyšší bioaktivitě vhodné pro kostní tkáňové inženýrství.[4]

Tato látka se používá v kosmetice jako kolagenový stimulátor.[5] Skrze stimulaci tvorby kolagenu mohou výrobky s obsahem polykaprolaktonu eliminovat znaky stárnutí kůže jako je ztráta objemu, a to s okamžitým a dlouhotrvajícím účinkem.[5][6] Kaprolakton byl zkoumán jako možná kostra pro opravy tkání metodami tkáňového inženýrství. Používá se jako hydrofobní součást amfifilních syntetických kopolymerů používaných k vytváření vezikulových membrán polymerzomů.

Polykaprolakton byl využit ke kapslování řady léčiv za účelem jejich kontrolovaného uvolňování a cíleného dopravení.[7]

Biologický rozklad[editovat | editovat zdroj]

Polykaprolakton může být rozložen bakteriemi z kmenů Firmicutes a Proteobacteria.[8] Kmen štětičkovce 26-1 může rozkládat vysokohustotní polykaprolakton, ovšem ne tak rychle jako kmen kropidláku ST-01. Druhy z rodu Clostridium jej rozkládají za anaerobních podmínek.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polycaprolactone na anglické Wikipedii.

  1. a b Caprolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. HAWKINS, W. Lincoln. Polymer Degradation and Stabilization. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg 1 online resource s. Dostupné online. ISBN 978-3-642-69376-2, ISBN 3-642-69376-8. OCLC 858929961 
  3. Labet M, Thielemans W. Synthesis of polycaprolactone: a review. Chemical Society Reviews. December 2009, s. 3484–504. DOI 10.1039/B820162P. PMID 20449064. (anglicky) 
  4. HAJIALI, Faezeh; TAJBAKHSH, Saeid; SHOJAEI, Akbar. Fabrication and Properties of Polycaprolactone Composites Containing Calcium Phosphate-Based Ceramics and Bioactive Glasses in Bone Tissue Engineering: A Review. Polymer Reviews. 28 June 2017, s. 164–207. DOI 10.1080/15583724.2017.1332640. (anglicky) 
  5. a b Moers-Carpi MM, Sherwood S. Polycaprolactone for the correction of nasolabial folds: a 24-month, prospective, randomized, controlled clinical trial. Dermatologic Surgery. March 2013, s. 457–63. DOI 10.1111/dsu.12054. PMID 23350617. (anglicky) 
  6. Kim JA, Van Abel D. Neocollagenesis in human tissue injected with a polycaprolactone-based dermal filler. Journal of Cosmetic and Laser Therapy. April 2015, s. 99–101. DOI 10.3109/14764172.2014.968586. PMID 25260139. (anglicky) 
  7. Bhavsar MD, Amiji MM. Development of novel biodegradable polymeric nanoparticles-in-microsphere formulation for local plasmid DNA delivery in the gastrointestinal tract. AAPS PharmSciTech. S. 288–94. DOI 10.1208/s12249-007-9021-9. PMID 18446494. (anglicky) 
  8. Tokiwa Y, Calabia BP, Ugwu CU, Aiba S. Biodegradability of plastics. International Journal of Molecular Sciences. August 2009, s. 3722–42. DOI 10.3390/ijms10093722. PMID 19865515. (anglicky)