Pentóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Pentosa)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Pentóza (dříve běžně pentosa) je obecný název monosacharidů s molekulárním vzorcem C5H10O5. Jejich uhlíkový řetězec obsahuje pět atomů uhlíku a karbonylovou funkční skupinu. Podle karbonylové funkční skupiny se dělí na aldopentózy a ketopentózy, přičemž obě obsahují chirální atomy uhlíku, které způsobují jejich optickou aktivitu. Stejně jako některé jiné monosacharidy existují pentózy ve dvou formách, s otevřeným (lineárním) řetězcem nebo uzavřeným (cyklickým) řetězcem, které se ve vodných roztocích snadno přeměňují jeden na druhý.

Polotriviální název pentóza vznikl z řecké číslovky pět (penta) a z přípony charakteristické pro sacharidy -óza.

Pentózy jsou velmi důležité v biochemii. Například ribóza je složkou RNA a deoxyribóza je složkou DNA. Fosforylované pentózy jsou důležitými produkty v pentózofosfátovém cyklu.

Aldopentózy[editovat | editovat zdroj]

Aldopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od aldehydů. Mají tři typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit osm různých stereoizomerů. Jejich cyklické struktury mohou být pětičlenné (furanózy) nebo šestičlenné (pyranózy).

V přírodě se vyskytuje pouze D-ribóza, D-xylóza, D-arabinóza a L-arabinóza. Konfigurace D/L v aldopentózách určuje polohu skupiny -OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. Příklady vzorců aldopeptóz:

Ketopentózy[editovat | editovat zdroj]

Ketopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od ketonů. Ketopentózy mají dva typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit čtyři různé stereoizomery. Konfigurace D/L určuje polohu skupiny –OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. V přírodě se vyskytují pouze dva izomery D.

Cyklická forma[editovat | editovat zdroj]

Uzavřená nebo cyklická forma pentóz vzniká, když karbonylová skupina reaguje s hydroxylem na jiném uhlíku a vytvoří mezi oběma uhlíky etherový most –O–. Vznikne cyklická molekula sestávající z jednoho atomu kyslíku a obvykle čtyř atomů uhlíku. Tyto cyklické sloučeniny se pak nazývají furanózy, protože se podobají cyklickému etheru tetrahydrofuranu.

Tyto cyklické molekuly mohou mít dvě konfigurace v závislosti na poloze nového hydroxylu. Proto může každá lineární molekula pentózy vytvořit dva odlišné cyklické tvary označené předponami "α" nebo "β".

Biologický význam[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentose na anglické Wikipedii.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentosen na německé Wikipedii.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  1. Malá Československá encyklopedie ČSAV, VI. svazek Š-Ž, vydala ACADEMICA, Praha 1987