Paraldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Paraldehyd
Strukturní vzorec paraldehydu

Strukturní vzorec paraldehydu

Obecné
Systematický název 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan
Triviální název paraldehyd
Anglický název Paraldehyde
Německý název Paraldehyd
Sumární vzorec C6H12O3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-639-8
Indexové číslo 605-004-00-1
SMILES CC1OC(C)OC(C)O1
InChI 1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,16 g/mol
Teplota tání 12 °C
Teplota varu 124 °C
Bezpečnost
R-věty R10
S-věty (S2) S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Paraldehyd (systematický název 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan) je cyklický trimer acetaldehydových molekul. Formálně se jedná o derivát 1,3,5-trioxanu. Příslušným tetramerem je metaldehyd. Paraldehyd je bezbarvá kapalina, špatně rozpustná ve vodě, dobře v ethanolu. Na vzduchu pomalu oxiduje, hnědne a páchne po kyselině octové. Silně reaguje s většinou plastů a pryží.

Paraldehyd byl poprvé syntetizován Wildenbuschem v roce 1829.[1] Používá se v průmyslu a v lékařství.

Stereochemie[editovat | editovat zdroj]

Teoreticky jsou možné čtyři stereoizomery. Struktury (1) a (2) jsou známy jako cis- a trans-paraldehyd. Struktury (3) a (4) z prostorových důvodů neexistují.[2][3]

Stereochemie paraldehydu

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Při zahřívání s katalytickým množstvím kyseliny paraldehyd depolymerizuje zpět na acetaldehyd:[4][5]

C6H12O3 → 3CH3CHO

Protože se s paraldehydem lépe zachází, lze ho použít nepřímo či přímo jako syntetický ekvivalent bezvodého acetaldehydu (bod varu 20 °C). Například se dá použít přímo v původní podobě pro syntézu bromalu (tribromacetaldehydu):[6]

C6H12O3 + 9 Br2 → 3 CBr3CHO + 9 HBr

Použití v lékařství[editovat | editovat zdroj]

Paraldehyd byl zaveden do klinické praxe ve Velké Británii italským lékařem Vincenzem Cervellem v roce 1882.[1]

Má tlumivé účinky na CNS a byl brzy shledán jako účinné antikonvulzivum, hypnotikum a sedativum. Stal se součástí některých expektorancií, přestože není znám mechanismus účinku, kromě placebo efektu.

Paraldehyd byl poslední injekcí podanou Edith Alice Morrell v roce 1950 Johnem Bodkinem Adamsem, podezřelým ze sériových vražd. Byl za její vraždu souzen, nicméně osvobozen.

Hypnotikum/sedativum[editovat | editovat zdroj]

Paraldehyd se běžně používal k vyvolání spánku u osob trpících deliriem tremens, byl však pro tyto účely nahrazen jinými léčivy. Je jedním z nejbezpečnějších hypnotik a do 60. let 20. století se normálně podával večer v psychiatrických a geriatrických léčebnách. Až 30 % dávky se vyloučí plícemi, zbytek je metabolizován v játrech. To přispívá k silnému nepříjemnému zápachu dechu.

Antikonvulzivum[editovat | editovat zdroj]

Paraldehyd se používá při léčbě křečí.[7] V dnešní době se s ním někdy léčí status epilepticus. Na rozdíl od diazepamu a jiných benzodiazepinů v terapeutických dávkách nepotlačuje dýchání a je proto bezpečnější, pokud nejsou k dispozici prostředky k resuscitaci nebo pokud je už pacientovo dýchání zhoršeno.[8] To z něj činí užitečné nouzové léčivo pro rodiče a jiné osoby pečující o děti s epilepsií. Protože rozdíl mezi antikonvulzivní a hypnotickou dávkou je malý, léčba paraldehydem obvykle vyvolává spánek.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Paraldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C. The history of barbiturates a century after their clinical introduction. Neuropsychiatric disease and treatment. December 2005, roč. 1, čís. 4, s. 329–43. PMID 18568113. 
  2. Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde in Can. J. Chem. 48 (1970), 852–855
  3. Carpenter, D.C., Brockway, L.O.: The Electron Diffration Study of Paraldehyde in J. Amer. Chem. Soc. 58 (1936), 1270–1273
  4. Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. dl-Alanine. Org. Synth.. 1941. 
  5. Nathan L. Drake and Giles B. Cooke. Methyl isopropyl carbinol. Org. Synth.. 1943. 
  6. F. A. Long and J. W. Howard. Bromal. Org. Synth.. 
  7. Townend W, Mackway-Jones K. Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children. Emergency medicine journal : EMJ. January 2002, roč. 19, čís. 1, s. 50. DOI:10.1136/emj.19.1.50. PMID 11777879. 
  8. Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I. Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study. Dev Med Child Neurol. 1999, roč. 41, čís. 5, s. 340–3. Dostupné online. DOI:10.1017/S0012162299000742. PMID 10378761. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]