Nitrony

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NR +
3
 O (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly.[1] Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny.

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Nitrony se nejčastěji připravují oxidací hydroxylaminů či kondenzací monosubstituovaných hydroxylaminů s karbonylovými sloučeninami (ketony nebo aldehydy). K oxidaci se obvykle používá oxid rtuťnatý[2]

NitrMech1.png

Využitím kondenzace karbonylových sloučenin lze omezit vedlejší reakce.[3]

NitrMech2.png

U mnoha nitronů dochází k dimerizaci,[4] které je možné zamezit použitím nadbytku nitronu nebo zvýšením teploty.

NitrMech3.png

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Jelikož jsou nitrony 1,3-dipolární látky, tak mohou podstoupit 1,3-dipolární cykloadice.[1] Při reakci nitronu s alkenem jako dipolarofilem vzniká isoxazolidin:

Cykloadiční reakce nitronů

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrone na anglické Wikipedii.

  1. a b YANG, Jiong. Recent Developments in Nitrone Chemistry. Synlett. 2012, s. 2293-97. DOI:10.1055/s-0032-1317096. (anglicky) 
  2. THIESING, Jan; MAYER, Hans. Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyds und verwandte Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1957, s. 46-57. DOI:10.1002/jlac.19576090105. (anglicky) 
  3. EXNER, O. A New Synthesis of N-methylketoximes. Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1951, s. 258-267. DOI:10.1135/cccc19510258. (anglicky) 
  4. THIESING, Jan; MAYER, Hans. Cyclische Nitrone I: Dimeres 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyd. Chemische Berichte. 1956, s. 2159-2167. DOI:10.1002/cber.19560890919. (anglicky)