N-(1-Naftyl)ethylendiamin
| N-(1-naftyl)ethylendiamin | |
|---|---|
ethylenediamine.svg) Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | N1-(naftalen-1-yl)ethan-1,2-diamin |
| Sumární vzorec | C12H14N2 |
| Vzhled | žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 551-09-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-992-9 |
| PubChem | 15107 |
| ChEBI | 53510 |
| SMILES | NCCNc1c2ccccc2ccc1 |
| InChI | 1S/C12H14N2/c13-8-9-14-12-7-3-5-10-4-1-2-6-11(10)12/h1-7,14H,8-9,13H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 186,25 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | téměř nerozpustný[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
N-(1-Naftyl)ethylendiamin je organická sloučenina, patřící mezi Griessova činidla, s využitím v kvantitativní anorganické analýze dusičnanů, dusitanů a sulfonamidů.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Tato sloučenina se dá připravit reakcí 1-naftylaminu s 2-chlorethanaminem. Je dostupná jako dihydrochlorid.
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
N-(1-Naftyl)ethylendiamin vstupuje do většiny reakcí obvyklých u naftylaminů a primárních aminů, jako je například diazotace. Podobně jako ethylendiamin může sloužit jako bidentátní ligand, který tvoří komplexy; patří ovšem mezi slabší ligandy, protože atom dusíku v naftylaminové skupině má jen slabé koordinační účinky vzhledem k rozložení náboje u rezonančních struktur. Ve vodném roztoku reaguje s tetrachloroplatnatanem draselným za vzniku chloridu (N-1-naftyl-ethylendiamin)-dichlorplatnatého.[2]
Použití[editovat | editovat zdroj]
Dihydrochlorid N-(1-naftyl)ethylendiaminu se používá ke kolorimetrickému kvantitativnímu stanovení dusičnanů a dusitanů ve vodných roztocích. Za přítomnosti dusitanů snadno vstupuje do azokopulačních reakcí, kterými se vytváří silně zbarvená azosloučenina. Vzorek obsahující dusitany se nejprve zneutralizuje, poté se přidá zředěná kyselina chlorovodíková za teploty 0 až 5 °C, čímž vznikne kyselina dusitá. Následně se přidá nadbytečné, ovšem přesně známé, množství roztoku sulfanilamidu a dihydrochloridu N-(1-naftyl)ethylendiaminu. Reakcí s kyselinou dusičnou se kvantitativně vytvoří azosloučenina:
ethylenediamine.png)
Azosloučenina způsobuje červené zabarvení roztoku, jehož intenzitu lze změřit kolorimetrem a srovnáním s kalibrační křivkou určit koncentraci dusitanových iontů.[3]
Při stanovování dusičnanů vzorek nejprve projde Cu-Cd sloupcem, kde se dusičnanové ionty zredukují na dusitanové, a následně se použije výše uvedený postup; je však třeba započítat obsah dusitanů v původním vzorku.[zdroj?]
Tímto způsobem lze například stanovit dusičnany a dusitany v odpadních vodách nebo mezibuněčné tekutině, za předpokladu, že je vzorek čirý a bezbarvý.
Obdobně se stanovují koncentrace sulfonamidů v krvi.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-(1-Naphthyl)ethylenediamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b N-(1-Naphthyl)ethylenediamine
- ↑ Horst Kunkely; Arnd Vogler. Synthesis and Electronic Spectra of (N-1-Naphthyl-ethylenediamine)-dichloroplatinum(II). Fluorescence of the Appended Naphthyl Substituent. Zeitschrift für Naturforschung. 2002, s. 709–711.
- ↑ G. H. Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; R. C. Denney. Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition. [s.l.]: [s.n.], 1989 kapitola = Colorimetry and spectrophotometry. Dostupné online. ISBN 0-582-44693-7. S. 702.