Malondialdehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Malondialdehyd
strukturní vzorec (rovnovážná směs)
strukturní vzorec (rovnovážná směs)
Obecné
Systematický název propandial
Ostatní názvy malonaldehyd
Anglický název malondialdehyde
Německý název Malondialdehyd
Funkční vzorec OCHCH2CHO
Sumární vzorec C3H4O2
Vzhled jehličkovitá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES C(C=O)C=O
InChI 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,06 g/mol
Teplota tání 72 °C (345 K)
Teplota varu 108 °C (381 K)
Hustota 0,991 g/cm3
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem (CHO)2CH2.

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Redukcí jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká 3-hydroxypropanal, redukcí obou propan-1,3-diol. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou kyselina malonová a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny kyselina 3-hydroxypropanová.

Struktura a výroba[editovat | editovat zdroj]

U malondialdehydu se uplatňuje tautomerie; enolová forma je stabilnější než keto forma.[1]: CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO

V organických rozpouštědlech převládá cis-izomer, ve vodných roztocích trans-izomer.

Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit hydrolýzou 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný[1] a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C).

Tato látka rovněž vzniká při peroxidaci polynenasycených masných kyselin[2]

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Reaktivní kyslíkaté látky rozkládají polynenasyené lipidy, přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.[3] Tato látka je jednou z mnoha reaktivních elektrofilních látek, které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako pokročilé konečné produkty lipoxidace.[4] Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně oxidačního stresu v organismu.[5][6]

Malondialdehyd reaguje s deoxyadenosinem a deoxyguanosinemDNA za vzniku DNA adduktů, nejvýznamější z nich je M1G, který má mutagenní vlastnosti.[7]

Guanidinová skupina argininu kondenzuje snbsp;malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů.

Lidská ALDH1A1 aldehyddehydrogenáza dokáže zoxidovat malondialdehyd.

Analýza[editovat | editovat zdroj]

Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty kyseliny thiobarbiturové za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze spektrofotometricky analyzovat. 1-methyl-2-fenylindol je alternativní a selektivnější činidlo.

Nebezpečí[editovat | editovat zdroj]

Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.[8] Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.[9]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Malondialdehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  2. Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005).  "High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues". Analytical Biochemistry 347 (2): 201–207. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006. 
  3.  "Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation"(1975). J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332. 
  4.  "Reactive electrophile species"(2007). Curr. Opin. Plant Biol. 10 (4): 380–6. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124. 
  5.  "Measurement of lipid peroxidation"(1998). Free Radic. Res. 28 (6): 659–71. doi:10.3109/10715769809065821. PMID 9736317. 
  6.  "A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress"(2005). Nutr Metab Cardiovasc Dis 15 (4): 316–28. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557. 
  7. Marnett LJ (1999).  "Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde". Mutat. Res. 424 (1–2): 83–95. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852. 
  8. Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7
  9. Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. DOI:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x