Kyselina glyoxalová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina glyoxalová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název kyselina oxoethanová
Triviální název kyselina glyoxalová
Ostatní názvy kyselina formylmravenčí, kyselina glyoxylová
kyselina methanalkarboxylová, karboxylaldehyd
Anglický název Glyoxylic acid
Německý název Glyoxylsäure
Funkční vzorec CHOCOOH
Sumární vzorec C2H2O3
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES C(=O)C(=O)O
InChI 1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,04 g/mol
Teplota tání 80 °C (353 K)
Teplota varu 111 °C (384 K)
Hustota 1,384 g/cm3
Disociační konstanta pKa 3,18
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glyoxalová, též kyselina glyoxylová, systematický název kyselina oxoethanová je nejjednodušší oxokyselina, obsahuje vedle sebe aldehydovou a karboxylovou skupinu. Jedná se o přechodnou sloučeninu mezi glyoxalem a kyselinou šťavelovou.

Společně s kyselinou octovou, glykolovou, šťavelovou a glycinem jde o jednu z dvouuhlíkatých karboxylových kyselin.

Výskyt a příprava[editovat | editovat zdroj]

Konjugovaná báze této kyseliny se nazývá glyoxylát, jde o meziprodukt glyoxylátového cyklu.

Kyselina glyoxalová se vyrábí oxidací glyoxalu horkou kyselinou dusičnou (kdy vzniká také kyselina šťavelová) nebo ozonolýzou kyseliny maleinové.

V minulosti se vyráběla elektrosynteticky v roztoku kyseliny sírové za použití olověné katody a anodyoxidu olovičitého:[1][2][3]


GlyoxalicAcidElectrosyn.png

Reakce a použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glyoxalová je asi desetkrát silnější než kyselina octová, její pKa je 3,32.

V přítomnosti zásady dochází k disproporcionaci:

2 OCHCOOH + H2O → HOCH2COOH + HOOC–COOH

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Tato látka není výrazně jedovatá, smrtelná dávka pro krysy je asi 2,5 g/kg.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glyoxylic acid na anglické Wikipedii.

  1. TAFEL, JULIUS; AND FRIEDRICHS, GUSTAV. Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1904, s. 3187-3191. Dostupné online [cit. 19 December 2013]. DOI:10.1002/cber.190403703116. (anglicky) 
  2. COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co. Limited, 1920. Dostupné online. S. 102-104. (anglicky) 
  3. François Cardarelli. Materials Handbook: A Concise Desktop Reference. [s.l.]: Springer, 2008. Dostupné online. ISBN 1-84628-668-9. S. 574. (anglicky)