Kyselina glukonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina glukonová
Strukturní vzorec kyseliny D-glukonové
Strukturní vzorec kyseliny D-glukonové
Model molekuly kyseliny D-glukonové
Model molekuly kyseliny D-glukonové
Obecné
Systematický název
Triviální název kyselina glukonová
Ostatní názvy kyselina dextronová
Anglický název Gluconic acid
dextronic acid
Sumární vzorec C6H12O7
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-401-4
PubChem
ChEBI
SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI 1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 196,16 g/mol
Teplota tání 131 °C (404 K)
Disociační konstanta pKa 3,86
Rozpustnost ve vodě dobře rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina glukonová je organická sloučenina, karboxylová kyselina odvozená od glukózy oxidací aldehydové skupiny na karboxylovou.

Kyselina glukonová v neutrálních vodných roztocích vytváří glukonátový anion. Soli a estery této kyseliny se označují glukonáty a společně se samotnou kyselinou se vyskytují v přírodě, kde vznikají oxidací glukózy v některých organismech. Existují léčiva, která se podávají injekčně ve formě glukonátů.

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Molekula kyseliny glukonové se skládá z šestiuhlíkatého řetězce s navázanými pěti hydroxylovými skupinami a karboxylovou skupinou na konci. Ve vodných roztocích se tato kyselina vyskytuje v rovnováze s cyklickým esterem glukono-deltalaktonem.

Výskyt a použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glukonová se přirozeně vyskytuje v ovoci, medu a vínu. Používá se v potravinářství jako regulátor kyselosti (kód E 574[1]), dále v čistících prostředcích, kde, obzvlášť v zásaditých roztocích, rozpouští usazeniny minerálů. Glukonátový anion tvoří cheláty s Ca2+, Fe2+, Al3+ a dalšími kovovými ionty.

Glukonát vápenatý se ve formě gelu používá k léčbě popálenin způsobených kyselinou fluorovodíkovou[2][3] a lze jej použít na léčbu hypokalcémie u hospitalizovaných pacientů. Glukonát je také elektrolytem přítomným v některých roztocích, jako je například „plasmalyt a“, používaných k nitrožilní kapalinové resuscutaci.[4] Glukonát chininu se ve formě nitrosvalových injekcí používá při léčbě malárie. Injekce glukonátu zinečnatého se používají ke kastraci psů.[5] Injekce glukonátu železnatého byly navrženy k léčbě anémie.[6]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gluconic acid na anglické Wikipedii.

  1. Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency.
  2.  "Hydrofluoric acid dermal exposure"(1989). Vet Hum Toxicol 31 (3): 243–7. PMID 2741315. 
  3.  "Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate"(2006). J Burn Care Res 27 (6): 889–94. doi:10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088. 
  4. D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155–158
  5. Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140–143.
  6. Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats. Journal of Pharmacology and Experimental Therapy, volume 59 issue 2, page 182.