Kyselina chlorogenová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina chlorogenová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyklohexankarboxylová kyselina
Ostatní názvy 3-CQA, CGA
Anglický název Chlorogenic acid
Sumární vzorec C16H18O9
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12?,14-,16+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 354,31 g/mol
Teplota tání 207 až 209 °C (480 až 482 K)
Hustota 1,28 g/cm3
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
dobře rozpustná v ethanolu a acetonu
Bezpečnost
S-věty S24 S25 S28 S37 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina chlorogenová (CGA nebo 3-CQA) je ester kyseliny kávové a (−)-chinové, který slouží jako meziprodukt v biosyntéze ligninu.

Název pochází z řeckého χλωρός (světle zelená) a -γένος (přípona s významem „tvořící“), což odkazuje na zelenou barvu, která vzniká při oxidaci této kyseliny.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová je ester tvořený kyselinou kávovou a kyselinou L-chinovou navázanou přes 3-hydroxyl.[1] K jejím izomerům patří mimo jiné kyselina 4-O-kafeoylchinová (kyselina kryptochlorogenová, 4-CQA) a kyselina 5-O-kafeoylchinová. Epimer na pozici 1 dosud nebyl popsán.[2]

Molekuly s více než jednou skupinou kyseliny kávové se označují jako isochlorogenové kyseliny, dají se najít v kávě.[3] Existují v několika isomerech jako jsou kyselina 3,4-dikafeoylchinová, kyselina 3,5-dikafeoylchinová[4] a cynarin (kyselina 1,5-dikafeoylchinová).

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová se přirozeně vyskytuje v bambusu Phyllostachys edulis[5] i v mnoha dalších rostlinách.[6]

Tuto kyselinu lze nalézt ve výhoncích vřesu obecného (Calluna vulgaris).[7]

V potravinách[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová, kryptochlorogenová a neochlorogenová se vyskytují v listech ibišku Hibiscus sabdariffa.[8] Izomery kyseliny chlorogenové se nacházejí v bramborách.[9] Samotná kyselina je přítomna v dužině lilku[10] a broskví[11].

Výzkum[editovat | editovat zdroj]

Požívána jako doplněk stravy nebo v kávě způsobuje kyselina chlorogenová mírné snížení krevního tlaku.[12][13] Stále jsou zkoumány její možné protizánětlivé účinky.[14]

Tato kyselina byla zkoumána jako možný senzibilizátor, který se podílí na alergiích na některé rostlinné materiály.[15]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorogenic acid na anglické Wikipedii.

  1.  "Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden"(1999). Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362–372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  2.  "Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids"(2003). Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900–2911. doi:10.1021/jf026187q. PMID 12720369. 
  3.  "Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies"(1950). J. Am. Chem. Soc. 72 (9). doi:10.1021/ja01165a095. 
  4.  "Identification of several components of isochlorogenic acid"(May 1965). Phytochemistry 4 (3): 527–529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  5.  "Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)"(2001). Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646–4652. doi:10.1021/jf010514x. 
  6. Clifford, M. N.(2003)."14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates", Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 314–337. ISBN 0-85404-580-5. 
  7.  "Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris"(1982). Phytochemistry 21 (6): 1397–1401. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7. 
  8.  "Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves"(2016). Food Chemistry 190: 673–680. doi:10.1016/j.foodchem.2015.06.006. 
  9. Friedman, Mendel (1997).  "Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review". Journal of Agricultural and Food Chemistry 45 (5): 1523–1540. doi:10.1021/jf960900s. 
  10.  "Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant"(2006). J. Agric. Food Chem. 54 (1). doi:10.1021/jf0522457. 
  11.  "Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue"(September 1995). Journal of the American Society for Horticultural Science 120 (5): 835–838. 
  12.  "Antihypertensive effects and mechanisms of chlorogenic acids"(2011). Hypertension Research 35 (4): 370–374. doi:10.1038/hr.2011.195. PMID 22072103. 
  13.  "The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials"(19 June 2014). Journal of Human Hypertension 29 (2): 77–81. doi:10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289. 
  14.  "The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature"(2017). European Journal of Nutrition. doi:10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515. 
  15.  "Antigenic properties of chlorogenic acid"(1964). The Journal of Allergy and Clinical Immunology 35 (2): 97–107. doi:10.1016/0021-8707(64)90023-1.