Kyselina chlorogenová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina chlorogenová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyklohexan-1-karboxylová kyselina
Ostatní názvy 3-CQA, CGA
Anglický název Chlorogenic acid
Sumární vzorec C16H18O9
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12?,14-,16+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 354,31 g/mol
Teplota tání 207 až 209 °C (480 až 482 K)
Hustota 1,28 g/cm3
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
dobře rozpustná v ethanolu a acetonu
Bezpečnost
S-věty S24 S25 S28 S37 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chlorogenová (CGA nebo 3-CQA) je ester kyseliny kávové a (−)-chinové, který slouží jako meziprodukt v biosyntéze ligninu.

Název pochází z řeckého χλωρός (světle zelená) a -γένος (přípona s významem „tvořící“), což odkazuje na zelenou barvu, která vzniká při oxidaci této kyseliny.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová je ester tvořený kyselinou kávovou a kyselinou L-chinovou navázanou přes 3-hydroxyl.[1] K jejím izomerům patří mimo jiné kyselina 4-O-kafeoylchinová (kyselina kryptochlorogenová, 4-CQA) a kyselina 5-O-kafeoylchinová. Epimer na pozici 1 dosud nebyl popsán.[2]

Molekuly s více než jednou skupinou kyseliny kávové se označují jako isochlorogenové kyseliny, dají se najít v kávě.[3] Existují v několika isomerech jako jsou kyselina 3,4-dikafeoylchinová, kyselina 3,5-dikafeoylchinová[4] a cynarin (kyselina 1,5-dikafeoylchinová).

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová se přirozeně vyskytuje v bambusu Phyllostachys edulis[5] i v mnoha dalších rostlinách.[6]

Tuto kyselinu lze nalézt ve výhoncích vřesu obecného (Calluna vulgaris).[7]

V potravinách[editovat | editovat zdroj]

Kyselina chlorogenová, kryptochlorogenová a neochlorogenová se vyskytují v listech ibišku Hibiscus sabdariffa.[8] Izomery kyseliny chlorogenové se nacházejí v bramborách.[9] Samotná kyselina je přítomna v dužině lilku[10] a broskví[11].

Výzkum[editovat | editovat zdroj]

Požívána jako doplněk stravy nebo v kávě způsobuje kyselina chlorogenová mírné snížení krevního tlaku.[12][13] Stále jsou zkoumány její možné protizánětlivé účinky.[14]

Tato kyselina byla zkoumána jako možný senzibilizátor, který se podílí na alergiích na některé rostlinné materiály.[15]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorogenic acid na anglické Wikipedii.

  1. CLIFFORD, M. N. Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1999, s. 362–372. DOI:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. (anglicky) 
  2. CLIFFORD, M. N.; JOHNSTON, K. L.; KNIGH, S.; KUHNERT, N. Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, s. 2900–2911. DOI:10.1021/jf026187q. PMID 12720369. (anglicky) 
  3. BARNES, H. M.; FELDMAN, J. R.; WHITE, W. V. Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies. J. Am. Chem. Soc.. 1950, s. 4178–4182. DOI:10.1021/ja01165a095. (anglicky) 
  4. CORSE, J.; LUNDIN, R. E.; WAISS, A. C. Identification of several components of isochlorogenic acid. Phytochemistry. May 1965, s. 527–529. DOI:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. (anglicky) 
  5. KWEON, Mee-Hyang; HWANG, Han-Joon; SUNG, Ha-Chin. Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 4646–4652. DOI:10.1021/jf010514x. (anglicky) 
  6. CLIFFORD, M. N. Methods in Polyphenol Analysis. Redakce Santos-Buelga C.. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-580-5. Kapitola 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, s. 314–337. (anglicky) 
  7. JALAL, Mahbubul A. F.; READ, David J.; HASLAM, E. Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris. Phytochemistry. 1982, s. 1397–1401. DOI:10.1016/0031-9422(82)80150-7. (anglicky) 
  8. ZHEN, Jing; VILLANI, Thomas S.; GUO, Yue; QI, Yadong; CHIN, Kit; PAN, Min-Hsiung; HO, Chi-Tang. Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves. Food Chemistry. 2016, s. 673–680. DOI:10.1016/j.foodchem.2015.06.006. (anglicky) 
  9. FRIEDMAN, Mendel. Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, s. 1523–1540. DOI:10.1021/jf960900s. (anglicky) 
  10. LUTHRIA, Devanand L.; MUKHOPADHYAY, Sudarsan. Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant. J. Agric. Food Chem.. 2006, s. 41–47. DOI:10.1021/jf0522457. (anglicky) 
  11. CHENG, G. W.; CRISOSTO, C. H. Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue. Journal of the American Society for Horticultural Science. September 1995, s. 835–838. Dostupné online. (anglicky) 
  12. ZHAO, Y.; WANG, J.; BALLEVRE, O.; LUO, H.; ZHANG, W. Antihypertensive effects and mechanisms of chlorogenic acids. Hypertension Research. 2011, s. 370–374. Dostupné online. DOI:10.1038/hr.2011.195. PMID 22072103. (anglicky) 
  13. ONAKPOYA, I. J.; SPENCER, E. A.; THOMPSON, M. J.; HENEGHAN, C. J. The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. Journal of Human Hypertension. 19 June 2014, s. 77–81. Dostupné online. DOI:10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289. (anglicky) 
  14. Tajik; TAJIK, M; MACK, I; ENCK, P. The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature. European Journal of Nutrition. 2017. DOI:10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515. (anglicky) 
  15. FREEDMAN, Samuel O.; SHULMAN, Robert; KRUPEY, John; SEHON, A. H. Antigenic properties of chlorogenic acid. The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1964, s. 97–107. DOI:10.1016/0021-8707(64)90023-1. (anglicky) 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]