Kyselina 3-dehydrochinová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina 3-dehydrochinová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyklohexankarboxylová kyselina
Anglický název 3-Dehydroquinic acid
Sumární vzorec C7H10O6
Identifikace
PubChem
ChEBI
SMILES O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H](O)[C@@H]1O
O=C1[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C(=O)O)C1
InChI 1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 190,15 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina 3-dehydrochinová (její aniont se nazývá 3-dehydrochinát, zkráceně DHQ) je prvním karbocyklickým produktem v šikimátové metabolické dráze. Vytváří se z 3-deoxyarabinoheptulózonát 7-fosfátu, sedmiuhlíkaté ulonové kyseliny, působením enzymu 3-dehydrochinátsyntázy. Mechanismus uzavření kruhu je složitější, zahrnuje aldolovou kondenzaci na druhém a sedmém uhlíku.

Tato kyselina má téměř stejnou strukturu jako kyselina chinová, která se nacháztí v kávě, pouze hydroxyl na třetím uhlíku je zoxidovaný na ketonovou skupinu. Dalšími pěti enzymatickými reakcemi v šikimátové dráze z ní vznikne kyselina chorismová, prekurzor tyrosinu, fenylalaninu, tryptofanu a některých vitaminů jako jsou vitamín K a kyselina listová.

3-dehydrochinát může být také prekurzorem pyrrolochinolinchinonu (PQQ), alternativního redoxního koenzymuoxidativní fosforylaci.

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

U 3-dehydrochinátu probíhá beta-oxidace, podobně jako u mastných kyselin. Poté dojde k transaminaci vzniklého 6-oxo-3-dehydrochinátu za vzniku 6-amino-3-dehydrochinátu. Ten je následně dehydratován a redukován na 6-amino-4-desoxy-3-ketochinát, jenž reaguje s dehydroalaninem a 2-oxoglutarátem za vzniku hexahydropyrrolochinolinchinonu. Tato sloučenina je oxidována FAD na PQQ.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Dehydroquinic acid na anglické Wikipedii.