Kokamidopropyl betain

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kokamidopropyl betain
Identifikace
Registrační číslo CAS61789-40-0
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kokamidopropyl betain známý také pod INCI názvem Cocamidopropyl betaine (CAPB) je směs blízce příbuzných organických sloučenin odvozených od kokosového oleje a dimethylaminopropylaminu.[2] CAPB je komerčně dostupný ve formě viskózního světle žlutého roztoku a používá se jako povrchově aktivní látka v produktech osobní péče. Název odráží, že se vyrábí chemickou modifikací kokosového oleje. Kokamidopropylbetain do značné míry nahradil kokamid DEA.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Kokamidopropyl betain se vyrábí dvoustupňově. Prvním krokem je reakce primární aminoskupiny dimethylaminopropylaminu (DMAPA) s mastnými kyselinami (či jejich methylestery) z kokosového nebo palmojádrového oleje (hlavní složkou je kyselina laurová). Ve druhém kroku reaguje kyselina chloroctová s terciární aminoskupinou za vzniku kvartérní amoniové soli.[3]

CH3[CH2]10CO2H + H2N[CH2]3N(CH3)2   →−H2O
CH3[CH2]10CONH[CH2]3N(CH3)2   ClCH2CO2H, NaOH→− NaCl, H2O
CH3[CH2]10CONH[CH2]3N+(CH3)2CH2CO2−

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

CAPB je amid mastné kyseliny obsahující na jednom konci dlouhý uhlovodíkový řetězec a na druhém polární skupinu. Díky tomu je CAPB povrchově aktivní látka. Je to zwitterion, který se skládá jak z kvartérního amoniového kationtu, tak z karboxylátu.

CAPB je považován za středně silný tenzid s poměrně nízkou dráždivostí. Bylo ale reportováno, že u některých uživatelů způsobuje alergické reakce.[4][5][6] V roce 2004 byl dokonce zvolen společností American Contact Dermatitis Society Alergenem roku.[7] Nicméně jiná studie naznačuje, že tyto případy odpovídají spíše podráždění než pravé alergické reakci.[8] Další výsledky poukazují, že za dráždivost jsou zodpovědné spíš nečistoty z výroby - amidoamin (AA)[9][10] a dimethylaminopropylaminem (DMAPA). Pokud je obsah těchto nečistot nízký, CAPB má nízký senzibilizační potenciál.[11][12]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Kokamidopropyl betain se používá v mycích prostředcích, jako jsou tekutá mýdla, sprchové gely nebo šampony. Lze ho použít jako hlavní tenzid, ale častěji se používá jako vedlejší tenzid pro zlepšení pěny, zahušťování a zmírnění dráždivosti aniontových tenzidů. V jiné kosmetice se používá jako emulgátor. Ve vlasových kondicionérech slouží také jako antistatický prostředek.[13]

Mimo osobní péči nachází uplatnění i v jiných vědeckých oblastech. Používá se například jako ko-surfaktant s dodecylsulfátem sodným pro podporu tvorby hydrátu methanu.[14][15]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cocamidopropyl betaine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cocamidopropyl betaine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Cleansing Agents" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a07_137
  3. ↑ LAWRENCE, STEPHEN A., 1960-. Amines : synthesis, properties, and applications. New York: Cambridge University Press x, 371 pages s. Dostupné online. ISBN 0-521-78284-8, ISBN 978-0-521-78284-5. OCLC 53330916 
  4. ↑ GROOT, Anton C. de; WALLE, Henk B. van der; WEYLAND, J. Willem. Contact allergy to cocamidopropyl betaine. Contact Dermatitis. 1995, roč. 33, čís. 6, s. 419–422. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. (anglicky) 
  5. ↑ BRAND, Roland; DELANEY, Thomas A. Allergic contact dermatitis to cocamidopropylbetaine in hair shampoo. Australasian Journal of Dermatology. 1998, roč. 39, čís. 2, s. 121–122. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1440-0960. DOI 10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. (anglicky) 
  6. ↑ MOWAD, Christen M. Cocamidopropyl betaine allergy. American Journal of Contact Dermatitis. 2001-12-01, roč. 12, čís. 4, s. 223–224. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1046-199X. DOI 10.1053/ajcd.2001.29549. (anglicky) 
  7. ↑ MILITELLO, Michelle; HU, Sophia; LAUGHTER, Melissa. American Contact Dermatitis Society Allergens of the Year 2000 to 2020. Dermatologic Clinics. 2020-07-01, roč. 38, čís. 3, s. 309–320. PMID 32475509. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0733-8635. DOI 10.1016/j.det.2020.02.011. PMID 32475509. (English) 
  8. ↑ SHAFFER, Kristina K.; JAIMES, Juan P.; HORDINSKY, Maria K. Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 2006-06, roč. 17, čís. 2, s. 71–76. PMID 16956456. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1710-3568. PMID 16956456. 
  9. ↑ FOTI, Caterina; BONAMONTE, Domenico; MASCOLO, Giuseppe. The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine. Contact Dermatitis. 2003, roč. 48, čís. 4, s. 194–198. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. (anglicky) 
  10. ↑ FOWLER, Joseph F.; FOWLER, Lynn M.; HUNTER, J. Edward. Allergy to cocamidopropyl betaine may be due to amidoamine: a patch test and product use test study. Contact Dermatitis. 1997, roč. 37, čís. 6, s. 276–281. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x. (anglicky) 
  11. ↑ FOWLER, Joseph F.; ZUG, Kathryn M.; TAYLOR, James S. Allergy to Cocamidopropyl Betaine and Amidoamine in North America. Dermatitis (formerly American Journal of Contact Dermatitis). 2004, roč. 15, čís. 01, s. 005. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1710-3568. DOI 10.2310/6620.2004.20410. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  12. ↑ KORTING, Hans C.; PARSCH, Eva-Maria; ENDERS, Friedemann. Allergic contact dermatitis to cocamidopropyl betaine in shampoo. Journal of the American Academy of Dermatology. 1992-12, roč. 27, čís. 6, s. 1013–1015. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. DOI 10.1016/S0190-9622(08)80270-8. (anglicky) 
  13. ↑ Surfactants in cosmetics.. 2nd ed., rev. and expanded. vyd. New York: Marcel Dekker xv, 635 pages s. Dostupné online. ISBN 0-8247-9805-8, ISBN 978-0-8247-9805-5. OCLC 36241596 
  14. ↑ HANDE, Vrushali; CHOUDHARY, Nilesh; CHAKRABARTY, Suman. Morphology and dynamics of self-assembled structures in mixed surfactant systems (SDS + CAPB) in the context of methane hydrate growth. Journal of Molecular Liquids. 2020-12-01, roč. 319, s. 114296. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0167-7322. DOI 10.1016/j.molliq.2020.114296. (anglicky) 
  15. ↑ BHATTACHARJEE, Gaurav; KUSHWAHA, Omkar Singh; KUMAR, Asheesh. Effects of Micellization on Growth Kinetics of Methane Hydrate. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2017-04-05, roč. 56, čís. 13, s. 3687–3698. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0888-5885. DOI 10.1021/acs.iecr.7b00328. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Kokamidopropyl_betain&oldid=21585197“