Isosorbid

Isosorbid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
Triviální název	Isosorbid
Sumární vzorec	C6H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	652-67-5
PubChem	12597
SMILES	O[C@@H]1[C@H]2OC[C@@H](O)[C@H]2OC1
InChI	InChI=1/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,148 g/mol
Teplota tání	62,5 až 63,0 °C (335,6 až 336,2 K)
Teplota varu	160 °C (433 K) (1,3 kPa)
Hustota	1,30 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	>85 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isosorbid je heterocyklická sloučenina odvozená od glukózy. Isosorbid a jeho dva izomery, isoidid a isomannid, patří mezi 1,4:3,6-dianhydrohexitoly. Tato bílá pevná látka se připravuje dvojitou dehydratací sorbitolu získaného z biosurovin, je biologicky odbouratelná a teplotně stabilní. Používá se v lékařství.

Výroba

Hydrogenací glukózy vzniká sorbitol, který se dvojitou dehydratací přemění na isosorbid:

(CHOH)₄(CH₂OH)₂ → C₆H₁₀O₂(OH)₂ + 2 H₂O

Meziproduktem dehydratace je monocyklický sorbitan.

Použití

Isosorbid se používá jako diuretikum, převážně k léčbě hydrocefalie, a rovněž k léčbě zeleného zákalu. Existují také látky odvozené od isosorbidu jako isosorbiddinitrát a isosorbidmononitrát, která slouží jako léky na anginu pectoris. Další na isosorbidu založená léčiva se používají jako osmotická diuretika a k léčbě jícnových varixů. Isosorbiddinitrát a hydralazin jsou složkami isosorbiddinitrát/hydralazinu, léku na vysoký krevní tlak.

Isosorbid může být rovněž složkou biopolymerů, například polyesterů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isosorbide na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Isosorbid na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Medicína