Isobutyraldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Isobutyraldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-methylpropanal
Funkční vzorec (CH3)2CHCHO
Sumární vzorec C4H8O
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-149-6
PubChem
SMILES CC(C)C=O
InChI 1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,106 g/mol
Teplota tání -65,98 °C (207,2 K)[1]
Teplota varu 64,5 °C (337,6 K)[1]
Hustota 0,791 g/cm3[1]
Index lomu 1,3725 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 8,9 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, toluenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry 15,3 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H225 H319[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P303+361+353 P305+351+338 P307+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí -10,6 °C (262,6 K)[1]
Teplota vznícení 196 °C (469 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isobutyraldehyd (systematický název 2-methylpropanal) je organická sloučenina patřící mezi aldehydy, izomernín-butyraldehydem (butanalem). Vyrábí se, často jako vedlejší produkt, hydroformylací propenu. Může vstupovat do Cannizarových reakcí, přestože má alfa uhlíkový atom.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

Isobutyraldehyd se vyrábí hydroformylací propenu, ročně se jej vyrobí několik milionů tun.[2]

Pomocí silných kyselin lze katalyzovat přeměnu methallylalkoholu na isobutyraldehyd.

Další možností je příprava pomocí upravených bakterií.[3]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Hydrogenací isobutyraldehydu vzniká isobutanol. Částečnou oxidací se tvoří methakrolein a úplnou kyselina methakrylová. Kondenzací s formaldehydem se tvoří hydroxypivaldehyd.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isobutyraldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6561
  2. a b Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a04_447
  3. Shota Atsumi; Wendy Higashide; James C. Liao. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nature Biotechnology. 2009, s. 1177-1180. DOI:10.1038/nbt.1586. PMID 19915552.