Methylisobutylketon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Isobutylmethylketon)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Methylisobutylketon
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 4-methylpentan-2-on
Ostatní názvy MIBK, isobutylmethylketon
Anglický název Methyl isobutyl ketone
Německý název Methylisobutylketon
Sumární vzorec C6H12O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(C)CC(=O)C
InChI 1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,159 g/mol
Teplota tání -84,7 °C (188,4 K)
Teplota varu 117 až 118 °C (390 až 391 K)
Hustota 0,802 g/cm3 (kapalina)
Dynamický viskozitní koeficient 0,58 cP (20,0 °C)
Index lomu 1,3958
Tlak páry 2,1 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita 6,99×105 μm3/g
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R11 R20 R36/37 R66
S-věty S2 S9 S16 S29
Teplota vzplanutí 14 °C (287 K)
Teplota vznícení 449 °C (722 K)
Meze výbušnosti 1,2-8,0 % (93 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylisobutylketon (také MIBK, systematický název 4-methylpentan-2-on) je organická sloučenina, která patří mezi ketony. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo pryskyřic, barev, nátěrů, laků a nitrocelulózy.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Methylisobutylketon se vyrábí z acetonu třístupňovým procesem. Aceton se nejprve aldolovou reakcí přemění na diacetonalkohol, který se dehydratuje na mesityloxid. Mesityloxid je následně hydrogenován za vzniku MIBK:

MIBK synthesis.png

V průmyslové výrobě se tyto tři fáze kombinují. Aceton prochází silně kyselým, palladiem obohaceným, katexem za středně vysokého tlaku vodíku.[2] Ročně se vyrobí mnoho tisíc tun této látky.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

MIBK se používá jako rozpouštědlo nitrocelulózy, laků a některých polymerů a pryskyřic.[3]

Prekurzor 6PPD[editovat | editovat zdroj]

Dalším významným způsobem využití methylisobutylketonu je výroba N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiaminu (6PPD), používaného jako antiozonant v pneumatikách. 6PPD se vyrábí redukční reakcí MIBK s 4-aminodifenylaminem.[4]

Rozpouštědlo a ostatní použití[editovat | editovat zdroj]

Na rozdíl od dalších běžných ketonových rozpouštědel, acetonu a butanonu, je MIBK poměrně málo rozpustný ve vodě, díky čemuž se dá použít ke kapalino-kapalinové extrakci. Má podobnou polaritu jako ethylacetát, je ale stabilnější vůči vodným roztokům kyselin a zásad. Lze jej použít na extrakci zlata, stříbra a ostatních neušlechtilých kovů z kyanidových roztoků k určení koncentrace rozpuštěných kovů; také se dá použít podobně lipofilní diisobutylketon (DIBK).

MIBK se také používá jako přísada k denaturaci ethanolu. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží jako vývojka při PMMA elektronové litografii.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl isobutyl ketone na anglické Wikipedii.

  1. US EPA. Methyl Isobutyl Ketone (Hexone) [online]. [cit. 2015-12-13]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. [1] Archivováno 3. 12. 2013 na Wayback Machine, Uhde Technology Profile: MIBK
  3. a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  4. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim