Hydroxykyseliny

Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava

• Biochemickými procesy - kvašením - vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
• Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
  HO-CH₂-CH₂-OH → HO-CH₂-CH=O → HO-CH₂-COOH
• Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
  CH₂=CH-COOH + H₂O → CH₂(OH)-CH₂-COOH
• Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací)

R-CH₂-COOH + Cl₂ → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH

Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce

• Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
  HO-CH₂-COOH → O=CH-COOH
• Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
  • β: nenasycené karboxylové kyseliny
  • γ+δ: lakton (vnitřní ester)
  • α: laktid (cyklický diester)
  • ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:

• klasické číslování - atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se sytematickým názvem kyseliny.
• řecká písmena - atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.

HO-C^3/βH₂-C^2/αH(OH)-C¹OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

Zástupci

• kyselina glykolová - CH₂OH-COOH
• kyselina mléčná - CH₃–CHOH–COOH
• kyselina jablečná
• kyselina vinná
• kyselina citronová
• kyselina salicylová (2-hydroxybenzenkarboxylová, lat. acidum salicylicum)