Hydrazidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
p-toluensulfonylhydrazid (1) a 1,3,5-triisopropylbenzensulfonylhydrazid (2)

Hydrazidy jsou organické sloučeninyfunkční skupinou obsahující kovalentní vazbu mezi atomy dusíku, na které jsou navázány čtyři skupiny (mezi nimi mohou být i vodíkové atomy), přičemž je alespoň jedním z nich acylová skupina. Jejich obecný vzorec je E(=O)-NR-NR′R′′ (R, R′ a R′′ mohou být vodíkové atomy). Podobnou skupinou sloučenin jsou hydraziny, od hydrazidů se liší nepřítomností acylové skupiny.

Hydrazidy se podle druhu skupiny připojené na kyslík dělí na karbohydrazidy (R-C(=O)-NH-NH2), sulfonohydrazidy (R-S(=O)2-NH-NH2) a fosfonové dihydrazidy (R-P(=O)(-NH-NH2)2. Významnou skupinou hydrazidů jsou sulfonohydrazidy, jako například p-toluensulfonylhydrazid, jenž se využívají v organické syntéze, například při Shapirově reakci[1] a Eschenmoserově–Tanabeho fragmentaci.[2][3] Lze jej připravit reakcí tosylchloriduhydrazinem.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydrazide na anglické Wikipedii.

  1. SHAPIRO, Robert H. Alkenes from Tosylhydrazones. Organic Reactions. 1976, s. 405-507. DOI:10.1002/0471264180.or023.03. (anglicky) 
  2. SCHREIBER, J.; FELIX, D.; ESCHENMOSER, A.; WINTER, M.; GAUTSCHI, F.; SCHULTE-ELTE, K. H.; SUNDT, E. Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit p-Toluolsulfonylhydrazin. Vorläufige Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1967, s. 2101–2108. DOI:10.1002/hlca.19670500747. (German) 
  3. TANABE, Masato; CROWE, David F.; DEHN, Robert L. A novel fragmentation reaction of α,β-epoxyketones the synthesis of acetylenic ketones. Tetrahedron Letters. 1967, s. 3943–3946. DOI:10.1016/S0040-4039(01)89757-4. (anglicky) 
  4. FRIEDMAN, Lester; LITLE, Robert L.; REICHLE, Walter R. p-Toluenesulfonylhydrazide. Org. Synth.. 1960, s. 93. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 1055. (anglicky)