Kyselina hippurová
| Kyselina hippurová | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina benzenkarbonylaminoethanová |
| Triviální název | kyselina hippurová |
| Ostatní názvy | N-benzoylglycin, kyselina benzamidooctová, kyselina benzoylaminooctová |
| Anglický název | Hippuric acid |
| Německý název | Hippursäure |
| Funkční vzorec | C6H5CONHCH2COOH |
| Sumární vzorec | C9H9NO3 |
| Vzhled | bílý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 495-69-2 |
| PubChem | 464 |
| SMILES | O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 179,17 g/mol |
| Teplota tání | 187–188 °C |
| Teplota rozkladu | 240 °C |
| Hustota | 1,371 g/cm3 (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců. Tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem.[zdroj?] Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.
Syntéza[editovat | editovat zdroj]
Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:[2]
Syntéza kyseliny hippurové
Reakce[editovat | editovat zdroj]
Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C6H5COOCH2CO2H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C6H5CONHCH2CONHNH2, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.
Historie[editovat | editovat zdroj]
Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové, v roce 1839 pak určil její složení. V roce 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu[3]. Kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem[4] a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina hippurová na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hippuric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Hippuric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ A. W. INGERSOLL AND S. H. BABCOCK. Hippuric acid. Org. Synth.. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 0328.
- ↑ Dessaignes V. Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1853, roč. 87, čís. 3, s. 325–327. DOI 10.1002/jlac.18530870311.
- ↑ Curtius T.. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, roč. 17, čís. 2, s. 1662–1663. DOI 10.1002/cber.18840170225.
