Glykolaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Glykolaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-hydroxyethanal
Triviální název glykolaldehyd
Ostatní názvy hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název 2-hydroxyacetaldehyde (systematický název)
glycolaldehyde
Funkční vzorec CH2(OH)CHO
Sumární vzorec C2H4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=CCO
InChI 1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,052 g/mol
Teplota varu 131,3 °C, 404,4 K
Hustota 1,065 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.[1]

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydualdózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH2(OH)CHO + O2 → 2 CH2(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíru[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy[2] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země[3] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země[4][5].

Podobné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné online. DOI:10.1086/312881. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. (anglicky)  Archivováno 3. 12. 2008 na Wayback Machine
  3. Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  4. THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online [cit. August 31, 2012]. (anglicky) 
  5. Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star [online]. AP News, August 29, 2012 [cit. 2012-08-31]. Dostupné online. (anglicky)