Fruktóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Fruktosa)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Fruktóza
DL-Fructose.svg
Obecné
Systematický název 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Triviální název Ovocný cukr
Ostatní názvy Levulóza
Sumární vzorec C6H12O6
Vzhled Bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 180,16 g/mol
Teplota tání 100–104 °C
Rozpustnost ve vodě 790 g/l (při 20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fruktóza (ovocný cukr, levulóza) je monosacharid, který se řadí k šestiuhlíkatým monosacharidům (hexózám), patří mezi ketózy. Nachází se v mnoha potravinách, např. v medu (38 %), dále zejména v ovoci bohatém na vlákninyjahodách, ostružinách, borůvkách a i v některé zelenině jako např. melounech, sladkých bramborách, cibulích, kukuřici a dalších. K její izolaci se užívá nejčastěji polysacharidu inulinu.

Průmyslově se fruktóza získává z cukrové třtiny, cukrové řepy nebo kukuřice. Používají se tři hlavní formy produktů. 1) Krystalická prášková fruktóza vysoké čistoty. 2) Fruktózový sirup (high-fructose corn syrup (HFCS) neboli izoglukóza) je směsí monosacharidů glukózy a fruktózy. 3) Sacharóza ­– disacharid skládající se z fruktózy a glukózy (spojených kovalentní vazbou).

Fyzikálně-chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Fruktóza byla objevena jako štěpný produkt sacharózy a protože stáčí rovinu polarizovaného světla doleva, byla dříve nazývána levulóza. Volná fruktóza tvoří přednostně pyranoidní šestičlenný kruh. Furanoidní se vyskytuje pouze v oligosacharidech (sacharóze), v polysacharidech (inulinu) a v některých fosforečných esterech cukrů.

Izomery fruktózy

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

U rostlin[editovat | editovat zdroj]

Rostliny jsou schopné vytvářet jednoduché cukry včetně fruktózy v procesu fotosyntézy. V tzv. temné fázi fotosyntézy probíhá Calvinův cyklus, jehož produkt glyceraldehyd-3-fosfát může být metabolizován např. na fruktóza-6-fosfát. Fruktóza je pro rostliny důležitým cukrem; koneckonců rostlinný disacharid sacharóza, kterou konzumujeme jako kuchyňský cukr, je složen z glukózy a právě fruktózy.[1]

U živočichů[editovat | editovat zdroj]

I člověk je schopen vytvářet fruktózu či její deriváty. Některé deriváty fruktózy vznikají např. v procesu glukoneogeneze (fruktóza-6-fosfát).[1] Tzv. sorbitolová (polyolová) dráha je dokonce schopna přetvářet glukózu na fruktózu.[2] Uplatňuje se v čočkách diabetiků, kteří mají vysokou hladinu glukózy a ta je tak přeměňována v oku na fruktózu.[2] U zdravých jedinců je aktivní např. v semenných váčcích varlat, kde následně fruktóza slouží jako důležitý zdroj energie pro spermie.[3]

Odbourávání v lidském těle[editovat | editovat zdroj]

Živočichové často fruktózu přijímají v potravě a následně ji využívají jako zdroj energie. Fruktóza je v lidském těle metabolizována v játrech a ve svalech – ale v každém z těchto orgánů jinak. Ve svalech fruktózu na fruktóza-1-fosfát fosforyluje hexokináza (tedy stejný enzym, který fosforyluje glukózu. Fruktóza-1-fosfát poté snadno vstupuje do glykolytické dráhy. Játra místo hexokinázy obsahují jen glukokinázu (která není schopná fruktózu přeměňovat) a metabolismus fruktózy se tam tedy musí ubírat jinými cestami.[1]

Jaterní metabolismus fruktózy je poměrně složitý a zahrnuje sedm enzymů: fruktokinázu, fruktóza-1-fosfát aldolázu (za vzniku glyceraldehydu) a následně buď glyceraldehydkinázu (vzniká glyceraldehyd-3-fosfát), nebo dochází k přeměně glyceraldehydu enzymy alkoholdehydrogenázou, glycerolkinázou, glycerolfosfátdehydrogenázou a triózafosfátizmerázou.[1]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Krystalická fruktóza

Fruktóza je asi o 1/5 sladší než glukóza. Právě s glukózou se mísí v tzv.[glukózo-fruktózový sirup],který se dále využívá. Med, sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu). Glukózo-fruktózový sirup se vyrábí například z kukuřice či pšenice.

V posledních desetiletích se používá[4] v potravinářském průmyslu jako doplněk nebo substituent cukru (sacharózy), popřípadě jako alternativa k umělým sladidlům jako je např. aspartam nebo acesulfam. Ve velké míře se v posledních cca 30 letech používá v nealkoholických nápojích (limonádách, sodách, ochucených minerálních vodách, mléčných nápojích, sportovních nápojích, aj.), dále v různých omáčkách, dressincích, příchutích k jiným potravinám, atd.

Zdravotní účinky[editovat | editovat zdroj]

Fruktóza dokáže sice dodat tělu glykogen rychleji než řada jiných sacharidů nebo škrobů (prostřednictvím jednoho z fosfátů xylulózy) a je např. oproti glukóze zhruba o polovinu levnější, ale má zřejmě i některé negativní dopady na zdraví.

Prof. Robert Lustig se svými kolegy na Kalifornské Univerzitě v San Franciscu (UCSF) v roce 2007 v jedné ze svých přednášek[5] shrnul negativní účinky nadměrné konzumace fruktózy, glukózo-fruktózového sirupu nebo potravin s jejím vysokým obsahem. Podle výsledků jejich práce je nadměrná konzumace těchto potravin (které v USA v současnosti převládají mezi zpracovanými/kupovanými potravinami a jídly tzv. rychlého občerstvení) v dlouhodobém důsledku zodpovědná za několik závažných zdravotních komplikací, mezi něž patří.

  • růst obezity a dislipidemie – reakcí s xylulóza-penta-fosfátu s enzymem en:PP2A (bílkovinnou fosfátázou 2), která aktivuje další uhlovodíky-vázající bílkovinu, která dále aktivuje enzymy „nova lipogenesis“ (enzymy pro tvorbu tuků) a koenzym Acyl-CoA, který se účastní metabolismu mastných kyselin a geneze VLDL (very low density lipids, lipidy velmi nízké hustoty), které mají větší tendenci ukládat se v tukových tkáních.
  • kyseliny močová během metabolizace fruktózy přispívá ke vzniku dny a hypertenze (tím, že blokuje enzymy, které jej snižují, generováním oxidu dusnatého)[6][7]
  • fruktóza též nestimuluje přirozené vytváření inzulinu (reakcí Acyl-CoA → JNK-1 + IRS-1)
  • nadměrné množství fruktózy blokuje negativní zpětnou vazbu, která dává mozku signál o dostatku energetického příjmu a tedy zastavení další konzumace (skrze leptin kombinovaný se zvýšenou tvorbu inzulinu)

Způsobuje také srdeční choroby.[8]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c d VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0470-57095-1. 
  2. a b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell. Harper's Illustrated Biochemistry. [s.l.]: Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6. 
  3. TANG, W. H.; MARTIN, K. A.; HWA, J. Aldose reductase, oxidative stress, and diabetic mellitus. Front Pharmacol.. 2012, roč. 3, s. 87. Dostupné online. ISSN 1663-9812. 
  4. http://ajcn.nutrition.org/content/81/2/341/F3.expansion.html - Origins and evolution of the Western diet: health implications for the 21st century
  5. (anglicky) Sugar: The Bitter Truth, přednáška prof. Roberta Lustiga
  6. Sugar: The Bitter Truth, časový kód kolem 59. minuty
  7. {title}. homepage.mac.com [online]. [cit. 29-05-2012]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 29-05-2012. 
  8. http://medicalxpress.com/news/2015-06-fructose-powers-vicious-circle.html - Fructose powers a vicious circle

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Karlson P.: Základy biochemie, Academia, Praha 1965.
  • Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]