Ethylmerkaptan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Ethylmerkaptan
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevethanthiol
Ostatní názvyethylhydrogensulfid, thioethanol
Anglický názevEthanethiol
Německý názevEthanthiol
Funkční vzorecC2H5SH
Sumární vzorecC2H6S
Identifikace
Registrační číslo CAS75-08-1
PubChem6343
SMILESCCS
InChI1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Číslo RTECSKI9625000
Vlastnosti
Molární hmotnost62,134 04 g/mol
Teplota tání−148 °C, 125 K, −234 °F
Teplota varu35 °C, 308 K, 95 °F
Hustota0,861 7 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R20 R50
S-větyS16 S25 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylmerkaptan (C2H5SH) (také ethylhydrogensulfid nebo thioethanol, systematický název ethanthiol) je organická sirná sloučenina, patřící mezi thioly. Je sirnou obdobou ethanolu. Má silný, značně nepříjemný zápach, který člověk dokáže zachytit již při přítomnosti 1 molekuly ethylmerkaptanu na 2 800 000 000 molekul vzduchu (0,357 ppb). Podle Guinnessovy knihy rekordů z roku 2000 se jedná o nejintenzivněji zapáchající známou látku.[zdroj?]

Průmyslová výroba[editovat | editovat zdroj]

Ethylmerkaptan lze vyrobit reakcí sulfanu H2S s plynným ethanolem v kyselém prostředí, nicméně kyselý katalyzátor nesmí reagovat se sulfanem. Tato reakce probíhá pří 400 °C, jako katalyzátor se zde používá ThO2 nebo Al2O3.[2]

C2H5OH + H2S → C2H5SH + H2O

Častěji se však vyrábí reakcí jodethanu s hydrogensulfidem sodným.

C2H5I + NaSH → C2H5SH + NaI

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Ethylmerkaptan je cenné činidlo v organické syntéze. V přítomnosti hydroxidu sodného vzniká silný nukleofil ethanthiolát sodný. Ten také vzniká při reakci s hydridem sodným.[3]

Také může hořet podle rovnice:

2 C2H5SH + 9 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 2 SO2.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethanethiol na anglické Wikipedii.

  1. a b Ethanethiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. BAHL, Arun; BAHL, B.S. Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: S Chand & Co Ltd, 2010. 1524 s. Dostupné online. ISBN 978-8121935159. S. 549. (anglicky) 
  3. MIRRINGTON, R. N.; FEUTRILL, G. I. Orcinol Monomethyl Ether. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 859. (anglicky) 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]