Ethylhexyl metoxycinamát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Ethylhexyl metoxycinamát
(E)-2-ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 200.svg
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C₁₈H₂₆O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 290,188 195 u
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylhexyl metoxycinamát (zkr. EHMC[1] nebo Octyl metoxycinamát, zkr. OMC nebo Octinoxate)[2] je chemická sloučenina, nalézající se v lacích na vlasy, parfémech, krémech na opalování, balzámech na rty, rtěnkách, pleťových krémech a jiných přípravcích běžné denní spotřeby.[3] V krémech na opalování plní funkci tzv. UV filtru.[4]

Chemický vzorec[editovat | editovat zdroj]

C18H2603[5]

Zdravotní nebezpečí[editovat | editovat zdroj]

Dle vědců z Masarykovy univerzity je tato látka pod vlivem ultrafialového záření nestabilní, tj. dochází u ní k izomerizaci[6], a může být pro lidskou DNA toxická.[7][8][9]

Má schopnost napodobovat funkci některých hormonů a řazen mezi endokrinní disruptory, vykazuje estrogenní i antiandrogenní účinek a schopnost ovlivňovat funkci štítné žlázy.[10]

Stereochemie[editovat | editovat zdroj]

Oktylmethoxycinnamát obsahuje stereo centrum a Doppelbindung.Es má tyto stereoizomery <ref name = "Photoisomerization"> S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (ed.): Photoisomerization z oktylmethoxycinnamát. V Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry , Elsevier nakladatelství, svazek 161, č. 2-3, 30. ledna 2004, s 269-274 </ ref> <ref name = "patent"> Způsob přípravy 2-ethylhexanol .. CL = DE 3530839A1, 29. srpna 1985; EP 0216151 B1 20. srpna, 1986, </ ref> Proto oktylmethoxycinnamát se může skládat ze čtyř stereoizomerů .:

Enantiomery Ethylhexyl metoxycinamát
(R)-tvar (S)-tvar
(E)-tvar (E,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (E,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg
(Z)-tvar (Z,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (Z,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Nebezpečné opalovací krémy. Na slunci prý mohou poškodit lidskou DNA. Deník.cz. 2017-06-09. Dostupné online [cit. 2017-06-10]. (česky) 
  2. https://www.praktickelekarenstvi.cz/pdfs/lek/2011/01/09.pdf
  3. Opalovací krémy mohou vážně poškodit DNA, zjistili čeští vědci. tn.nova.cz. 2017-06-09. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-06-12. (česky) 
  4. ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE - Inhaltsstoffe/INCI: INCI Detail - haut.de. haut.de. Dostupné online [cit. 2017-06-17]. (německy) 
  5. ethylhexyl methoxycinnamate | C18H26O3 | ChemSpider. www.chemspider.com [online]. [cit. 2017-06-17]. Dostupné online. 
  6. Látka v opalovacích krémech může škodit DNA, tvrdí čeští vědci. TÝDEN.cz. 2017-06-09. Dostupné online [cit. 2017-06-10]. 
  7. Látka v opalovacích krémech může poškozovat DNA, zjistili vědci v Brně. Novinky.cz. Dostupné online [cit. 2017-06-09]. (česky) 
  8. ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE | Složení kosmetiky. www.slozenikosmetiky.cz [online]. [cit. 2017-06-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-06-16. (česky) 
  9. SHARMA, Anežka; BÁNYIOVÁ, Katarína; ČUPR, Pavel. Different DNA damage response of cis and trans isomers of commonly used UV filter after the exposure on adult human liver stem cells and human lymphoblastoid cells. Science of The Total Environment. 2017-09-01, roč. 593–594, s. 18–26. Dostupné online [cit. 2017-06-11]. DOI:10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. 
  10. Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017