Elektrofilní adice

Elektrofilní adice je typ adiční reakce, při níž dochází k rozpadu π-vazby mezi dvěma uhlíky na dvě σ-vazby. Nezbytným předpokladem reakce je proto výskyt násobné vazby v reaktantu, elektrofilní adice je typická pro nenasycené uhlovodíky (alkeny a alkyny). Druhým reaktantem, jak vyplývá z mechanismu, je sloučenina, která dokáže disociovat na kladnou a zápornou částici (např. voda, halogenovodíky, halogeny v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru a podobně). Rozlišuje se: adice vody, adice halogenů, adice halogenovodíků, ozonolýzu a jiné.

Mechanismus reakce

Mechanismus elektrofilní adice je dvoustupňový. V prvním stupni dochází k navázání elektrofilní částice na π-vazbu. Elektronový pár dvojné vazby vytvoří vazbu s kladnou částicí a na druhém uhlíku dvojné vazby se vytvoří částečný náboj. Ve druhém kroku dochází k navázání nukleofilní částice (částice s volným elektronovým párem) na kladný uhlík.

Markovnikovovo pravidlo

V případě adice na nesymetrický alken (např. propen) je možný vznik dvou produktů, ale vzniká převážně ten, kde je kladná částice navázána na ten uhlík dvojité vazby, kde je více vodíků. Tento fakt je znám jako Markovnikovovo pravidlo.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elektrofilná adícia na slovenské Wikipedii.

Literatura

• Zahradník P., Kollárová M.,: Přehled chemie 2 Organická chemie a biochemie, SPN, 1997

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu elektrofilní adice na Wikimedia Commons

Související články

• Eliminace
• Elektrofilní aromatická substituce
• Nukleofilní substituce
• Radikálová adice
• Radikálová substituce
• Nukleofilní adice

Autoritní data	GND: 4151946-2

Portály: Chemie