Citrulin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Citrulin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly v amfiontové podobě

Model molekuly v amfiontové podobě

Obecné
Systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina
Ostatní názvy 2-amino-5-ureidopentanová kyselina
α-amino-δ-ureidovalerová kyselina
Anglický název Citrulline
Německý název Citrullin
Sumární vzorec C6H3N3O3
Vzhled bílé až nažloutlé krystaly nebo prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
InChI 1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost 175,19 g/mol
Disociační konstanta pKa 2,508
Disociační konstanta pKb 11,489
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární entropie S° 254,4 J⋅K−1⋅mol−1
Měrné teplo 232,80 J⋅K−1⋅mol−1
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citrulin (systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina) je α-aminokyselina, meziprodukt močovinového cyklu. Název je odvozen z latinského citrullus - vodní meloun, jelikož právě z něj byla tato látka roku 1914 poprvé izolována[2], test na její přítomnost byl vyvinut v roce 1930.[3]

Citrulin je důležitým meziproduktem močovinového cyklu, v němž se v tělech savců přeměňuje amoniak na močovinu.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Citrulin vzniká z ornitinu a karbamoylfosfátu v jedné z hlavních reakcí močovinového cyklu. Také se vytváří jako vedlejší produkt enzymatické tvorby oxidu dusnatéhoargininu.[4]

Funkce[editovat | editovat zdroj]

Některé bílkoviny obsahují citrulin jako výsledek posttranslačních modifikací. Tyto zbytky citrulinu se tvoří pomocí enzymů peptidylarginindeimináz (PAD), které přeměňují arginin na citrulin v procesu zvaném citrulinace.

Koncentrace citrulinu v krvi je ukazatelem funkčnosti střev.[5][6]

Využití ve sportu[editovat | editovat zdroj]

Citrulin se mimo jiné hojně využívá ve sportu coby suplement k lepší tvorbě oxidu dusného, stimulaci růstového hormonu, snížení svalové bolesti[7], zlepšení výkonnosti sportovců a k napumpování svalů. Obvykle se dávkuje jako směs L-citrulinu a malátu (aniont kyseliny jablečné).[8][9] Nejmenší prokázaná efektivní dávka L-citrulinu se pohybuje kolem hranice 3 g denně.[10] Maximální efektivní dávka se pohybuje u 10 g.[11] Dávkování se může měnit v závislosti na tělesné hmotnosti a zkušenostech cvičence.

Citrulin-malát bývá často zneužíván prodejci za účelem syntetického navýšení účinné látky. V této směsi se obvykle vyskytuje poměr 1:1 nebo 1:2 malátu ku citrulinu. Tudíž efektivní dávka citrulinu je dosažena až po konzumaci většího objemu citrulin-malátu.

Dávkování by v den tréninku mělo být hodinu před samotným tréninkem.[9] Z tohoto důvodu to z něj dělá perfektní samostatný produkt a ne součást směsi, která obsahuje ještě jiné látky, které začínají působit za kratší dobu. Je to způsobeno tím, že trvá přibližně hodinu, než se citrulin přemění v arginin a z toho se vytvoří oxid dusnatý.[9]

Citrulin bývá velmi často také dáván do souvislosti s argininem, neboť mají podobné účinky. Byly ale provedeny mnohé vědecké studie, které prokázaly, že citrulin má větší vliv na zvýšení hladiny argininu v těle než samotný arginin[12]. Je tomu tak především proto, že citrulin se na arginin v těle rozkládá, a tudíž hladinu argininu zvýší na mnohem delší dobu.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citrulline na anglické Wikipedii.

  1. a b Citrulline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. FRAGKOS, Konstantinos C.; FORBES, Alastair. Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. September 2011, s. 275–292. Dostupné online. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. (anglicky) 
  3. FEARON, William Robert. The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline. Biochemical Journal. 1939, s. 902–907. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Nos2 - Nitric Oxide Synthase [online]. Uniprot Consortium [cit. 2015-02-10]. Dostupné online. (anglicky) 
  5. FRAGKOS, Konstantinos C.; FORBES, Alastair. Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis. United European Gastroenterology Journal. 2017-10-12. Dostupné online. DOI 10.1177/2050640617737632. (anglicky) 
  6. CRENN, P. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology. 2000, s. 1496–505. DOI 10.1053/gast.2000.20227. (anglicky) 
  7. Effect of citrulline on post-exercise rating of perceived exertion, muscle soreness, and blood lactate levels: A systematic review and meta-analysis. Journal of Sport and Health Science. 2020-12-01, roč. 9, čís. 6, s. 553–561. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 2095-2546. DOI 10.1016/j.jshs.2020.02.003. (anglicky) 
  8. DVOŘÁK, Mirek. Citrulin pod drobnohledem: Správné dávkování, účinky a naše zkušenosti. SvětFitness.cz [online]. [cit. 2021-07-09]. Dostupné online. (česky) 
  9. a b c Just Fly Sports Performance [online]. [cit. 2021-07-09]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. SCHWEDHELM, Edzard; MAAS, Renke; FREESE, Ralf. Pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of oral L-citrulline and L-arginine: impact on nitric oxide metabolism. British Journal of Clinical Pharmacology. 2008-01, roč. 65, čís. 1, s. 51–59. PMID: 17662090 PMCID: PMC2291275. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 1365-2125. DOI 10.1111/j.1365-2125.2007.02990.x. PMID 17662090. 
  11. ALLERTON, Timothy D.; PROCTOR, David N.; STEPHENS, Jacqueline M. l-Citrulline Supplementation: Impact on Cardiometabolic Health. Nutrients. 2018-07-19, roč. 10, čís. 7. PMID: 30029482 PMCID: PMC6073798. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 2072-6643. DOI 10.3390/nu10070921. PMID 30029482. 
  12. Plasma arginine and citrulline kinetics in adults given adequate and arginine-free diets [online]. [cit. 2018-04-04]. Dostupné online.