Citrulin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Citrulin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly v amfiontové podobě
Model molekuly v amfiontové podobě
Obecné
Systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina
Anglický název Citrulline
Německý název Citrullin
Sumární vzorec C6H3N3O3
Vzhled bílé až nažloutlé krystaly nebo prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
InChI 1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost 175,19 g/mol
Disociační konstanta pKa 2,508
Disociační konstanta pKb 11,489
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární entropie S° 254,4 J⋅K−1⋅mol−1
Měrné teplo 232,80 J⋅K−1⋅mol−1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Citrulin (systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina) je α-aminokyselina, meziprodukt močovinového cyklu. Název je odvozen z latinského citrullus - vodní meloun, jelikož právě z něj byla tato látka roku 1914 poprvé izolována[1], test na její přítomnost byl vyvinut v roce 1930.[2]

Citrulin je důležitým meziproduktem močovinového cyklu, v němž se v tělech savců přeměňuje amoniak na močovinu.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Citrulin vzniká z ornitinu a karbamoylfosfátu v jedné z hlavních reakcí močovinového cyklu. Také se vytváří jako vedlejší produkt enzymatické tvorby oxidu dusnatéhoargininu.[3]

Funkce[editovat | editovat zdroj]

Některé bílkoviny obsahují citrulin jako výsledek posttranslačních modifikací. Tyto zbytky citrulinu se tvoří pomocí enzymů peptidylarginindeimináz (PAD), které přeměňují arginin na citrulin v procesu zvaném citrulinace.

Koncentrace citrulinu v krvi je ukazatelem funkčnosti střev.[4][5]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citrulline na anglické Wikipedii.

  1. Fragkos, Konstantinos C. (September 2011).  "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation". Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine] 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. 
  2. Fearon, William Robert (1939).  "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline". Biochemical Journal 33 (6): 902–907. 
  3. Nos2 - Nitric Oxide Synthase [online]. Uniprot Consortium [cit. 2015-02-10]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Fragkos, Konstantinos C. (2017-10-12).  "Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis"(in en). United European Gastroenterology Journal. doi:10.1177/2050640617737632. 
  5.  "Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients"(2000). Gastroenterology 119: 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227.