Citrulin
| Citrulin | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly v amfiontové podobě | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina |
| Ostatní názvy | 2-amino-5-ureidopentanová kyselina α-amino-δ-ureidovalerová kyselina |
| Anglický název | Citrulline |
| Německý název | Citrullin |
| Sumární vzorec | C6H3N3O3 |
| Vzhled | bílé až nažloutlé krystaly nebo prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 372-75-8 |
| PubChem | 9750 |
| SMILES | NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O |
| InChI | 1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 175,19 g/mol |
| Disociační konstanta pKa | 2,508 |
| Disociační konstanta pKb | 11,489 |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární entropie S° | 254,4 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Měrné teplo | 232,80 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Citrulin (systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina) je α-aminokyselina, meziprodukt močovinového cyklu. Název je odvozen z latinského citrullus - vodní meloun, jelikož právě z něj byla tato látka roku 1914 poprvé izolována[2], test na její přítomnost byl vyvinut v roce 1930.[3]
Citrulin je důležitým meziproduktem močovinového cyklu, v němž se v tělech savců přeměňuje amoniak na močovinu.
Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]
Citrulin vzniká z ornitinu a karbamoylfosfátu v jedné z hlavních reakcí močovinového cyklu. Také se vytváří jako vedlejší produkt enzymatické tvorby oxidu dusnatého z argininu.[4]
Funkce[editovat | editovat zdroj]
Některé bílkoviny obsahují citrulin jako výsledek posttranslačních modifikací. Tyto zbytky citrulinu se tvoří pomocí enzymů peptidylarginindeimináz (PAD), které přeměňují arginin na citrulin v procesu zvaném citrulinace.
Koncentrace citrulinu v krvi je ukazatelem funkčnosti střev.[5][6]
Využití ve sportu[editovat | editovat zdroj]
Citrulin se mimo jiné hojně využívá ve sportu coby suplement k lepší tvorbě oxidu dusného, stimulaci růstového hormonu, snížení svalové bolesti[7], zlepšení výkonnosti sportovců a k napumpování svalů. Obvykle se dávkuje jako směs L-citrulinu a malátu (aniont kyseliny jablečné).[8][9] Nejmenší prokázaná efektivní dávka L-citrulinu se pohybuje kolem hranice 3 g denně.[10] Maximální efektivní dávka se pohybuje u 10 g.[11] Dávkování se může měnit v závislosti na tělesné hmotnosti a zkušenostech cvičence.
Citrulin-malát bývá často zneužíván prodejci za účelem syntetického navýšení účinné látky. V této směsi se obvykle vyskytuje poměr 1:1 nebo 1:2 malátu ku citrulinu. Tudíž efektivní dávka citrulinu je dosažena až po konzumaci většího objemu citrulin-malátu.
Dávkování by v den tréninku mělo být hodinu před samotným tréninkem.[9] Z tohoto důvodu to z něj dělá perfektní samostatný produkt a ne součást směsi, která obsahuje ještě jiné látky, které začínají působit za kratší dobu. Je to způsobeno tím, že trvá přibližně hodinu, než se citrulin přemění v arginin a z toho se vytvoří oxid dusnatý.[9]
Citrulin bývá velmi často také dáván do souvislosti s argininem, neboť mají podobné účinky. Byly ale provedeny mnohé vědecké studie, které prokázaly, že citrulin má větší vliv na zvýšení hladiny argininu v těle než samotný arginin[12]. Je tomu tak především proto, že citrulin se na arginin v těle rozkládá, a tudíž hladinu argininu zvýší na mnohem delší dobu.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citrulline na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Citrulline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ FRAGKOS, Konstantinos C.; FORBES, Alastair. Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. September 2011, s. 275–292. Dostupné online. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. (anglicky)
- ↑ FEARON, William Robert. The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline. Biochemical Journal. 1939, s. 902–907. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Nos2 - Nitric Oxide Synthase [online]. Uniprot Consortium [cit. 2015-02-10]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ FRAGKOS, Konstantinos C.; FORBES, Alastair. Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis. United European Gastroenterology Journal. 2017-10-12. Dostupné online. DOI 10.1177/2050640617737632. (anglicky)
- ↑ CRENN, P. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology. 2000, s. 1496–505. DOI 10.1053/gast.2000.20227. (anglicky)
- ↑ Effect of citrulline on post-exercise rating of perceived exertion, muscle soreness, and blood lactate levels: A systematic review and meta-analysis. Journal of Sport and Health Science. 2020-12-01, roč. 9, čís. 6, s. 553–561. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 2095-2546. DOI 10.1016/j.jshs.2020.02.003. (anglicky)
- ↑ DVOŘÁK, Mirek. Citrulin pod drobnohledem: Správné dávkování, účinky a naše zkušenosti. SvětFitness.cz [online]. [cit. 2021-07-09]. Dostupné online. (česky)
- ↑ a b c Just Fly Sports Performance [online]. [cit. 2021-07-09]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ SCHWEDHELM, Edzard; MAAS, Renke; FREESE, Ralf. Pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of oral L-citrulline and L-arginine: impact on nitric oxide metabolism. British Journal of Clinical Pharmacology. 2008-01, roč. 65, čís. 1, s. 51–59. PMID 17662090 PMCID: PMC2291275. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 1365-2125. DOI 10.1111/j.1365-2125.2007.02990.x. PMID 17662090.
- ↑ ALLERTON, Timothy D.; PROCTOR, David N.; STEPHENS, Jacqueline M. l-Citrulline Supplementation: Impact on Cardiometabolic Health. Nutrients. 2018-07-19, roč. 10, čís. 7. PMID 30029482 PMCID: PMC6073798. Dostupné online [cit. 2021-07-09]. ISSN 2072-6643. DOI 10.3390/nu10070921. PMID 30029482.
- ↑ Plasma arginine and citrulline kinetics in adults given adequate and arginine-free diets [online]. [cit. 2018-04-04]. Dostupné online.