Citronellol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Citronellol
Strukturní vzorce obou enantiomerů citronellolu

Strukturní vzorce obou enantiomerů citronellolu

Model molekuly (+)-citronellolu

Model molekuly (+)-citronellolu

Model molekuly (−)-citronellolu

Model molekuly (−)-citronellolu

Obecné
Systematický název 3,7-dimethylokt-6-en-1-ol
Ostatní názvy (±)-β-citronellol, dihydrogeraniol
Sumární vzorec C10H20O
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 247-737-6
PubChem
ChEBI
SMILES OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
InChI 1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 156,27 g/mol
Teplota tání <-20 °C (<253 K)[1]
Teplota varu 224,25 °C (497,40 K)[1]
Hustota 0,8550 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,4559 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 17,11[1]
Rozpustnost ve vodě 30,7 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu a propylenglykolu, nerozpustný v glycerolu[1]
Tlak páry 2,7 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H315 H317 H319[1]
P-věty P261 P264 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citronellol, také nazývaný dihydrogeraniol, je organická sloučenina patřící mezi acyklické izoprenoidy. Vytváří dva enantiomery, (+)- a (−)-citronellol, které se oba vyskytují v přírodě, (+)-izomer je častější a vyskytuje se například v citronelovém a růžovém oleji.[2]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Citronellol lze připravit hydrogenací geraniolu nebo nerolu.[3][4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Citronellol se používá jako přísada do parfémů a repelentů[5] a jako látka přitahující roztoče.[6] Citronellol působí na komáry na menší vzdálenosti jako repelent, s rostoucí vzdáleností se ovšem jeho účinnost rychle snižuje.[7] V komplexu s β-cyklodextrinem jeho ochranná funkce přetrvává průměrně 90 minut.[8]

Citronellol je surovinou na výrobu růžového oxidu.[9]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citronellol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8842
  2. J. Lawless. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. [s.l.]: [s.n.], 1995. ISBN 978-1-85230-661-8. 
  3. Robert H. Morris. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Příprava vydání J. G. De Vries, C. J. Elsevier. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31161-3. Kapitola Ruthenium and Osmium. 
  4. M. Ait Ali; S. Allaoud; A. Karim; A. Roucoux; A. Mortreux. Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, s. 369. DOI:10.1016/0957-4166(95)00015-H. 
  5. W. G. Taylor; C. E. Schreck. Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmacological Science. 1985, s. 534-539. Dostupné online. DOI:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274. 
  6. epa.gov [cit. 2015-07-29]. Dostupné online. 
  7. Reduction of mosquito biting-pressure: Spatial repellents or mosquito traps? A field comparison of seven commercially available products in Israel. Acta Tropica. 2013, s. 63-68. DOI:10.1016/j.actatropica.2013.03.011. PMID 23545129. 
  8. Sarunyoo Songkro; Narissara Hayook; Jittarat Jaisawang; Duangkhae Maneenuan; Thitima Chuchome; Nattha Kaewnopparat. Investigation of inclusion complexes of citronella oil, citronellal and citronellol with β-cyclodextrin for mosquito repellent. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2011, s. 339. DOI:10.1007/s10847-011-9985-7. PMID 23545129. 
  9. Paul L. Alsters; Walther Jary; Jean-Marie Aubry. "Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development. 2010, s. 259-262. DOI:10.1021/op900076g. PMID 23545129.