Anisol
| Anisol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | methoxybenzen |
| Ostatní názvy | fenylmethylether |
| Funkční vzorec | C6H5OCH3 |
| Sumární vzorec | C7H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-66-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-876-1 |
| PubChem | 7519 |
| ChEBI | 16579 |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1 |
| InChI | 1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
| Teplota tání | −37,3 °C (235,85 K)[1] |
| Teplota varu | 155,5 °C (428,65 K)[1] |
| Hustota | 0,995 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,152 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H226 H315 H319[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH3OC6H5. Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající anýz; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v organické syntéze.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Anisol se připravuje Williamsonovou syntézou etherů, kdy reaguje fenolát sodný s brommethanem a podobnými methylačními činidly:[2]
- C6H5O−Na+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr
Reaktivita[editovat | editovat zdroj]
Anisol podléhá elektrofilní aromatické substituci mnohem rychleji než benzen, který je na ni zase náchylnější než nitrobenzen. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. Silnější nukleofilie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh bohatším na elektrony. Tato skupina silně ovlivňuje pí-oblak kruhu, mnohem více než jak činí indukční efekt elektronegativního kyslíku.
Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s anhydridem kyseliny octové na 4-methoxyacetofenon:
- CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Na rozdíl od většiny acetofenonů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé acetylaci. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. Například P4S10 převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH3OC6H4)PS2]2.
Etherová vazba je velmi stabilní, methylovou skupinu však lze odstranit kyselinou jodovodíkovou:
- CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
Použití[editovat | editovat zdroj]
Anisol je prekurzor pro výrobu parfémů, hmyzích feromonů a léčiv.[3] Například syntetický anetol (sloučenina přirozeně obsažená v anýzu) se vyrábí právě z anisolu.
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Anisol je relativně netoxický, LD50 pro potkany je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.[4]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anisole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7519
- ↑ G. S. HIERS AND F. D. HAGER. Anisole. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 58.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_313
- ↑ MSDS - Anisole. www.seas.upenn.edu [online]. [cit. 05-02-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 01-07-2010.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Anisol na Wikimedia Commons - ICSC - Anisole Archivováno 30. 3. 2010 na Wayback Machine.
- Pherobase – databáze feromonů
