Bis(chlormethyl)ether
| Bis(chlormethyl)ether | |
|---|---|
_ether.svg){kind=small} Strukturní vzorec | |
-ether-3D-balls.png) Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | chlor(chlormethoxy)methan |
| Sumární vzorec | C2H4Cl2O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 542-88-1 |
| PubChem | 10967 |
| SMILES | ClCOCCl |
| InChI | 1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 114,95 g/mol |
| Teplota tání | −41,5 °C (231,6 K) |
| Teplota varu | 106 °C (379 K) |
| Hustota | 1,33 g/cm3 |
| Index lomu | 1,4421[1] |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Tlak páry | 4,0 kPa (22 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[2] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH2Cl)2O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.[3] Takéí se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.[4]
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.[5][6]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(chloromethyl) ether na anglické Wikipedii.
- ↑ L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746.
- ↑ a b Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023
- ↑ George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631.
- ↑ Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online.
- ↑ BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(chlormethyl)ether na Wikimedia Commons
