Beta-karbolin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Beta-karbolin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 9H-pyrido[3,4-b]indol
Ostatní názvy norharman
Sumární vzorec C11H8N2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES c1ccc3c(c1)[nH]c2cnccc23
InChI 1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost 168,19 g/mol
Teplota tání 199 °C (472 K)[1]
Rozpustnost ve vodě >2,52 g/100 ml[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H302[1]
P-věty P264 P270 P301+312 P310 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Beta-karbolin (také β-karbolin, systematický název 9H-pyrido[3,4-b]indol) je organická sloučenina patřící mezi dusíkaté heterocykly. Je základní stavební jednotkou indolových alkaloidů nazývaných β-karboliny.[2]

Farmakologické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

β-Karbolinové alkaloidy se vyskytují v mnoha rostlinách i živočiších a často fungují jako inverzní agonisté GABAA. U liány Banisteriopsis caapi β-karboliny harmin, harmalin a tetrahydroharmin významně ovlivňují farmakologické vlastnosti ayahuascy tím, že reverzní inhibicí monoaminoxidázy zabraňují rozkladu dimethyltryptaminu, čímž vyvolávají psychoaktivní účinky. Některé β-karboliny, jako jsou tryptolin a pinolin, se mohou přirozeně tvořit v lidském těle. Pinolin pravděpodobně společně s melatoninem ovlivňuje cirkadiánní rytmus.[zdroj?] β-karbolin je inverzním agonistou GABAA benzodiazepinového receptoru a má tak konvulzivní a anxiogenní účinky a zlepšuje paměť.[3] 3-hydroxymethyl-beta-karbolin blokuje hypnotické účinky flurazepamu u hlodavců; tento jeho účinek závisí na dávce.[4] 9-methyl-β-karboliny při vystavení ultrafialovému záření vyvolávají poškození DNA.[5]

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Beta-karbolin patří mezi indolové alkaloidy, molekula se skládá z pyridinového kruhu zkondenzovaného s indolovou strukturou.[6] Struktura β-karbolinu je podobná jako u tryptaminu, navíc je zde ethylaminový řetězec, který dalším atomem uhlíku propojuje obě části a vytváří tricyklickou molekulu. Biosyntéza β-karbolinů pravděpodobně vychází z podobných tryptaminů.[7] Míra nasycení na třetím kruhu se může lišit, to je níže zobrazeno červeným a modrým obarvením možných dvojných vazeb:

Strukturní vzorec substituovaného beta-karbolinu

Příklady beta-karbolinů[editovat | editovat zdroj]

Některé významné β-karboliny jsou uvedeny v následující tabulce:

Název R1 R6 R7 R9 Structure
β-karbolin × × H H H H β-karbolin
Tryptolin     H H H H Tryptolin
Pinolin     H OCH3 H H Pinolin
Harman × × CH3 H H H Harman
Harmin × × CH3 H OCH3 H Harmin
Harmalin ×   CH3 H OCH3 H Harmalin
Tetrahydroharmin     CH3 H OCH3 H Tetrahydroharmin
9-Methyl-β-karbolin × × H H H CH3 9-methyl-β-karbolin

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Je známo 64 různých β-karbolinových alkaloidů obsažených v rostlinách. Suchá semena harmaly stepní (Peganum harmala) obsahují 0,16[8] až 5,9 %[9] β-karbolinových alkaloidů.

V důsledku přítomnosti β-karbolinů v kutikule některých štírů jejich pokožka po vystavení určitým vlnovým délkám z ultrafialové oblasti fluoreskuje.[10] Skupina β-karbolinů nazývaná eudistominy se vyskytuje u sumek, jako jsou například Ritterella sigillinoides,[11] Lissoclinum fragile[12] a Pseudodistoma aureum.[13]

β-karboliny podporují tvorbu sekundárních metabolitů u půdních bakterií rodu “Streptomyces”.[14][15] Vznik sekundárních metabolitů ovlivňují řízením exprese biosyntetických genů vazbou na ATP-vazebné regulátory skupiny LuxR.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku beta-Carboline na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64961
  2. Anna Bratchkova; Veneta Ivanova; Adriana Gousterova; Hartmut Laatsch. β-Carboline Alkaloid Constituents from a Thermoactinomyces SP. Strain Isolated from Livingston Island, Antarctica. Biotechnology & Biotechnological Equipment. 2014-04-16, s. 3005-3009. DOI:10.5504/BBEQ.2012.0021. 
  3. P. Venault; G. Chapouthier. From the behavioral pharmacology of beta-carbolines to seizures, anxiety, and memory. ScientificWorldJournal. 2007, s. 204-223. DOI:10.1100/tsw.2007.48. PMID 17334612. 
  4. W. Mendelson; M. Cain; J. Cook; S. Paul; P. Skolnick. A benzodiazepine receptor antagonist decreases sleep and reverses the hypnotic actions of flurazepam. Science. 1983-01-28, s. 414-416. ISSN 0036-8075. DOI:10.1126/science.6294835. PMID 6294835. Bibcode:1983Sci...219..414M. 
  5. M. Vignoni; F. A. Rasse-Suriani; K. Butzbach; R. Erra-Balsells; B. Epe; F. M. Cabrerizo. Mechanisms of DNA damage by photoexcited 9-methyl-β-carbolines. Organic and Biomolecular Chemistry. 2013, s. 5300-5309. DOI:10.1039/c3ob40344k. PMID 23842892. 
  6. The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
  7. Jessica Baiget; Sabin Llona-Minguez; Stuart Lang; Simon P. MacKay; Colin J. Suckling; Oliver B. Sutcliffe. Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011, s. 1407-1411. DOI:10.3762/bjoc.7.164. PMID 22043251. 
  8. B. Hemmateenejad; A. Abbaspour; H. Maghami; R. Miri; M. R. Panjehshahin. Partial least squares-based multivariate spectral calibration method for simultaneous determination of beta-carboline derivatives in Peganum harmala seed extracts. Analytica Chimica Acta. 2006, s. 290-299. DOI:10.1016/j.aca.2006.05.093. PMID 17723604. 
  9. T. Herraiz; D. González; C. Ancín-Azpilicueta; V. J. Arán; H. Guillén. beta-Carboline alkaloids in Peganum harmala and inhibition of human monoamine oxidase (MAO). Food and Chemical Toxicology. 2010, s. 839-843. DOI:10.1016/j.fct.2009.12.019. PMID 20036304. 
  10. S. J. Stachel; S. A. Stockwell; D. L. van Vranken. The fluorescence of scorpions and cataractogenesis. Cell Chemical Biology. 1999, s. 531-539. DOI:10.1016/S1074-5521(99)80085-4. PMID 10421760. 
  11. R. J. Lake; J. W. Blunt; M. H. Munro. Eudistomins from the New Zealand ascidian Ritterella sigillinoides. Australian Journal of Chemistry. 1989, s. 1201-1206. DOI:10.1071/CH9891201. 
  12. A. Badre; A. Boulanger; E. Abou-Mansour; B. Banaigs; G. Combaut; C. Francisco. Eudistomin U and isoeudistomin U, new alkaloids from the Caribbean ascidian Lissoclinum fragile. Journal of Natural Products. 1994, s. 528-533. DOI:10.1021/np50106a016. PMID 8021654. 
  13. R. A. Davis; A. R. Carroll; R. J. Quinn. Eudistomin V, a new β-carboline from the Australian ascidian Pseudodistoma aureum. Journal of Natural Products. 1998, s. 959-960. DOI:10.1021/np9800452. PMID 9677285. 
  14. S. Panthee; S. Takahashi; T. Hayashi; T. Shimizu; H. Osada. β-carboline biomediators induce reveromycin production in Streptomyces sp. SN-593. Scientific Reports. 2019-04-09, s. 5802. DOI:10.1038/s41598-019-42268-w. PMID 30967594. 
  15. S. Panthee; N. Kito; T. Hayashi; T. Shimizu; J. Ishikawa; H. Hamamoto; H. Osada. β-carboline chemical signals induce reveromycin production through a LuxR family regulator in Streptomyces sp. SN-593. Scientific Reports. 2020-06-23, s. 10230. DOI:10.1038/s41598-020-66974-y. PMID 32576869.