Benzylchlorid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Možná hledáte: Benzoylchlorid.
Benzylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (chlormethyl)benzen
Sumární vzorec C7H7Cl
Vzhled bezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES ClCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 126,58 g/mol
Teplota tání -39 °C (234 K)
Teplota varu 179 °C (452 K)
Hustota 1,100 g/cm3
Index lomu 1,5415 (15 °C)
Rozpustnost ve vodě 0,05 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru, chloroformu a tetrachlormethanu
Tlak páry 0,8 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita -6,48×105 μm3/g
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 67 °C (340 K)
Teplota vznícení 585 °C (858 K)
Meze výbušnosti ≥1,1 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylchlorid (systematický název (chlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Cl. Tato bezbarvá kapalina se používá jako reaktant v chemickém průmyslu a v organické syntéze.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Benzylchlorid se vyrábí fotochemickou reakcí plynného toluenuchlorem:

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Reakce probíhá radikálovým mechanismem, přičemž jako meziprodukt vzniká atomární chlor; vedlejšími produkty jsou benzalchlorid a benzotrichlorid. Tímto způsobem se ročně vyrobí okolo 100 000 tun.

Existují i další metody, jako například Blancova chlormethylace benzenu. Benzylchlorid byl poprvé připraven z benzylalkoholu a kyseliny chlorovodíkové.

Použití a reakce[editovat | editovat zdroj]

V průmyslu se benzylchlorid používá jako prekurzor benzylesterů, které jsou surovinami při výrobě plastifikátorů, aromat a vůní. Kyselina fenyloctová, používaná k výrobě léčiv, se získává z fenylacetonitrilu, jenž vzniká reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amoniové soli, sloužící jako tenzidy, se získávají alkylací terciárních aminů benzylchloridem.

organické syntéze se používá k připojení benzylové chránící skupiny reakcí s alkoholy za vzniku příslušného benzyletheru, karboxylové kyseliny a benzylesteru. Kyselinu benzoovou lze připravit oxidací benzylchloridu pomocí manganistanu draselného v zásaditém prostředí:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Benzylchlorid je možné použít při přípravě amfetaminů. S kovovým hořčíkem reaguje za tvorby Grignardova činidla.[1] Je upřednostňován před benzylbromidem, který jako produkt dává 1,2-difenylethan.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Benzylchlorid je alkylační činidlo a díky své vysoké reaktivitě (srovnatelné jako u alkylchloridů) reaguje s vodou; produkty hydrolýzy, například při styku se sliznicemi, jsou benzylalkohol a kyselina chlorovodíková, kvůli čemuž má slzotvorné účinky a byl použit jako chemická zbraň. Rovněž silně dráždí kůži.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. HENRY GILMAN AND W. E. CATLIN. n-Propylbenzene. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 471. (anglicky)