Benzotrichlorid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Benzotrichlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (trichlormethyl)benzen
Ostatní názvy trichlortoluen
Sumární vzorec C7H5Cl3
Vzhled čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
InChI 1/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost 195,48 g/mol
Teplota tání -5,0 °C (268 K)
Teplota varu 220,8 °C (494,0 K)
Hustota 1,3756 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,005 g/100 ml
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H302 H315 H318 H331 H335 H350[1]
P-věty P201 P202 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310
P311 P312 P321 P330 P332+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzotrichlorid, systematickým názvem (trichlormethyl)benzen, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CCl3. Používá se jako metiprodukt při přípravě dalších látek, například barviv.[2][3][4]

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Benzotrichlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu; katalyzátorem může být například dibenzoylperoxid. V průběhu reakce vznikají dva meziprodukty:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Použití[editovat | editovat zdroj]

Benzotrichlorid se částečně hydrolyzuje za vzniku benzoylchloridu:[2]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

Využívá se také přeměna benzotrichloridu na benzotrifluorid (trifluortoluen), který je prekurzorem některých pesticidů.[5][3]

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzotrichloride na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7367
  2. a b Manfred Rossberg; Wilhelm Lendle; Gerhard Pfleiderer; Adolf Tögel; Eberhard-Ludwig Dreher; Ernst Langer; Heinz Rassaerts. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 139. (anglicky) 
  3. a b Merck Index, 11th Edition, 1120.
  4. Benzotrichloride
  5. B. Bonath; B. Förtsch; R. Saemann. Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers. Chemie Ingenieur Technik. 1966, s. 739–742. (německy)