Apomorfin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Apomorfin
Apomorphine.png
Název (INN) apomorfin
Název podle IUPAC (6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol
Další názvy Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima
Kódy
Číslo CAS 41372-20-7
Klasifikace ATC G04BE07, N04BC07
Chemie
Sumární vzorec C17H17NO2
Molární hmotnost 267,322 g/mol
Farmakologie
Indikace alkoholismus, Parkinsonova nemoc, erektilní dysfunkce, Alzheimerova nemoc, závislost na opiátech
Rizika v těhotenství C
Cesty podání p.o., s.c.
Biodostupnost 100 % (s.c.)
Vazba na proteiny ~50 %
Metabolismus jaterní
Biologický poločas 40 min
(rozmezí: 30-60 min)
Další informace
Registrace v ČR ano (1 přípravek)
Dostupnost v ČR specifický léčebný program

Apomorfin (INN, obchodní názvy Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima) je neselektivní dopaminový agonista, který aktivuje jak receptory D1, tak i D2, s určitou preferencí pro subtypy druhých z nich.[1] Název vznikl složením apo (odkazující na to, že je apomorfin derivát aporfinu) a morfin (protože apomorfin vzniká rozkladem morfinu zahříváním s koncentrovanými kyselinami). Apomorfin však neobsahuje morfin ani jeho molekulární kostru, ani se neváže na opioidní receptory.

V minulosti se zkoušelo použití apomorfinu pro různá použití, včetně psychiatrické léčby homosexuality na počátku 20. století, později k léčbě erektilní dysfunkce. Nyní se používá pro léčbu Parkinsonovy nemoci. Je silným emetikem (vyvolává zvracení) a neměl by se podávat bez antiemetik, například domperidonu. Emetické vlastnosti se využívají ve veterinární medicíně k vyvolání zvracení po požití toxických látek nebo cizích těles.

Úspěšně se používal také pro neoficiální léčbu závislosti na heroinu; tímto ho proslavil autor William S. Burroughs. Nedávná studie ukazuje, že apomorfin může být vhodným markerem pro hodnocení změn v centrálním dopaminovém systému spjatých s chronickým užíváním heroinu.[2] Neexistuje však žádný klinický důkaz, že je apomorfin účinným a bezpečným léčivem při závislosti na opiátech. Dřívější studie zahrnovaly i averzní terapii u alkoholismu a úzkosti, v modernějších pracích jsou spíše anekdotické.[3]

U léčby erektilní dysfunkce se věří, že jsou hlavním cílem dopaminové receptory v oblasti hypothalamu, a i když erekci podporují i dopaminové receptory v penisu, činí tak mnohem slaběji, než ty v mozku.[4]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Apomorfiniumchlorid (lékopisně: apomorphini hydrochloridum[5]) se syntetizuje zahříváním stechiometrických množství morfinu a kyseliny chlorovodíkové na 140 °C.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Apomorphine na anglické Wikipedii.

  1. Millan MJ, Maiofiss L, Cussac D, Audinot V, Boutin JA, Newman-Tancredi A. Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2002, s. 791–804. Dostupné online. DOI:10.1124/jpet.102.039867. PMID 12388666. (anglicky) 
  2. Guardia J, Casas M, Prat G, Trujols J, Segura L, Sánchez-Turet M.,(Oct. 2002) “The apomorphine test: a biological marker for heroin dependence disorder?” Addict Biol. 7(4): 421-6. PMID: 14578019
  3. Dent JY (1949). “Apomorphine Treatment of Addiction.” British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs 46 (1); 15-28. DOI: 10.1111/j.1360-0443.1949.tb04502.x
  4. Matsumoto K, Yoshida M, Andersson K, Hedlund P. Effects in vitro and in vivo by apomorphine in the rat corpus cavernosum.. Br J Pharmacol. 2005, s. 259–67. DOI:10.1038/sj.bjp.0706317. PMID 16025145. (anglicky) 
  5. Apomorphini hydrochloridum - Český lékopis 1997

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]