Amygdalin
| amygdalin | |
|---|---|
 strukturní vzorec přírodního (R)-amygdalinu | |
 3D model (R)-amygdalinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | [(6-O-β-D-glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril |
| Triviální název | Amygdalin |
| Sumární vzorec | C20H27NO11 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 29883-15-6 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 457,431 g/mol |
| Hustota | ? |
| Viskozita | ? |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Amygdalin je přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích. Jeho jméno pochází z vědeckého rodového jména pro mandloň (Amygdalus). Obsažen je i v dalších rostlinách jako slivoň americká, meruňka obecná, jabloň domácí, střemcha pozdní, bobkovišeň lékařská. Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B17)
Jako první ji dokázali izolovat Pierre-Jean Robiquet[1] a A. F. Boutron-Charlard v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem.
Toxicita
Při požití amygdalinu hrozí otrava kyanovodíkem - ten vzniká z amygdalinu odštěpením glukózy. Letální dávkou je např. cca 30 ks hořkých mandlí[2], nebezpečná může být už dávka 10 hořkých mandlí[3] nebo jadérka z dvou kilogramů jablek.
Amygdalin beta-glukosidáza, jeden z enzymů, který se vyskytuje v lidských střevech a řadě běžných jídel, z amygdalinu uvolňuje kyanid, což může vést k potenciálně smrtelnému otrávení, pokud by byl amygdalin (ale i laetrile) podán ústně.[4][5][6]
Údajný vitamin
Ernst T. Krebs amygdalin poprvé prezentoval jako údajný vitamín B17 a tvrdil, že má schopnost léčit rakovinu. Ale publikované studie[7][8][9] neprokázaly, že v tomto ohledu je amygdalin přínosný. Tato látka nesplňuje kritéria pro zařazení mezi vitaminy, i když je tak někdy označována.[4]
Údajný lék
Amygdalin je součástí údajné léku proti rakovině – Laevomandelonitrile (komerční název Laetrile). Podle Dr. Lestera M. Crawforda z FDA jeho účinnost nebyla nikdy prokázána a poskytuje nanejvýše falešnou naději.[10] V USA zakázal FDA prodej amygdalin a laetrilu v roce 1977.[11] [12] Později legalizovalo 27 států prodej v rámci jednotlivých států.[13]
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amygdalin na anglické Wikipedii.
- ↑ "A chronology of significant historical developments in the biological sciences"
- ↑ http://www.wikiskripta.eu/index.php/Intoxikace_kyanovod%C3%ADkem_a_kyanidy
- ↑ Státní zemědělská a potravinářská inspekce: Mandle, jak je neznáme
- ↑ a b Lerner IJ (1981). "Laetrile: a lesson in cancer quackery". CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5. PMID 6781723. online
- ↑ Newmark J, Brady RO, Grimley PM, Gal AE, Waller SG, Thistlethwaite JR (October 1981). "Amygdalin (Laetrile) and prunasin beta-glucosidases: distribution in germ-free rat and in human tumor tissue". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 78 (10): 6513–6. PMID 6796962.
- ↑ Newton GW, Schmidt ES, Lewis JP, Conn E, Lawrence R (February 1981). "Amygdalin toxicity studies in rats predict chronic cyanide poisoning in humans". West. J. Med. 134 (2): 97–103. PMID 7222669.
- ↑ Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). "Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis". N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52. PMID 683212.
- ↑ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). "A pharmacologic and toxicological study of amygdalin". JAMA 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480.
- ↑ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. (January 1982). "A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer". N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. online
- ↑ Lengthy Jail Sentence for Vendor of Laetrile—A Quack Medication to Treat Cancer Patients. FDA News, 2004
- ↑ CARPENTER, Daniel. Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA. Princeton: Princeton University Press.. Princeton: Princeton University Press, 2010. ISBN 0691141800.
- ↑ KENNEDY, Donald. Laetrile: The Commissioner's Decision. Federal Register. 1977. Dostupné online.
- ↑ American Cancer Society. Unproven methods of cancer management. Laetrile. CA Cancer J Clin. 1991, s. 187–92. Dostupné online. DOI 10.3322/canjclin.41.3.187. PMID 1902140.
