ANTU

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
ANTU
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid
Ostatní názvy alfa-naftylthiomočovina, (1-naftyl)thiomočovina, Dirax
Anglický název α-Naphthylthiourea, naphthalen-1-ylthiourea
Německý název Alpha-Naphthylthioharnstoff
Sumární vzorec C11H10N2S
Vzhled bílá až bezbarvá pevná látka
Identifikace
PubChem
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=S)N
S=C(N)Nc2cccc1ccccc12
InChI 1S/C11H10N2S/c12-11(14)13-10-7-3-5-8-4-1-2-6-
9(8)10/h1-7H,(H3,12,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost 202,28 g/mol
Teplota tání 197,8 °C (471,0 K)
Teplota varu rozklad
Rozpustnost ve vodě 60 mg/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
aceton 2,43 g/100 ml, triethylenglykol 8,6 g/100 ml
Tlak páry 8,8×10-4 Pa
Bezpečnost
Teplota vzplanutí nehořlavá
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

ANTU (alfa-naftylthiomočovina, též (1-naftyl)thiomočovina nebo Dirax, systematický název 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid) je vysoce toxická organická sloučenina používaná jako rodenticid. Způsobuje edém plic a má relativně selektivní toxicitu pro potkany.[1] Za běžných podmínek se jedná o bílý krystalický prášek bez zápachu. Technický produkt je modrošedý.[2]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Podobně jako ostatní thiomočovinové deriváty lze i ANTU vyrobit několika způsoby. Běžně se používá reakce 1-naftylaminuthiokyanátem amonným:[3]

[C10H7NH3]Cl + NH4SCN → C10H7NHC(S)NH2 + NH3 + HCl

Toto látku lze také získat z 1-naftylisothiokyanátu a amoniaku:

C10H7NCS + NH3 → C10H7NHC(S)NH2

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Alfa-naftylthiomočovina je toxická při vdechnutí, požití nebo kontaktu s kůží, ačkoli otrava můlže nastat se zpožděním. Koncentrace kolem 100 mg/m3 může být život ohrožující, smrtelná dávka pro člověka je kolem 4 g/kg[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Naphthylthiourea na anglické Wikipedii.

  1. Sipahi EY, Ozel Tekin I, Comert M, Barut F, Ustun H, Sipahi TH. Oxidized low-density lipoproteins accumulate in rat lung after experimental lung edema induced by alpha- naphthylthiourea (ANTU). Pharmacological Research. 2004 Dec;50(6):585-91. PMID 15501696
  2. alpha-NAPHTHYLTHIOUREA - ICSC: 0973
  3. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V16 987 (1995)
  4. Hazardous substance fact sheet- alpha Naphthylthiourea. (2001). In N. J. d. o. h. a. s. services (Ed.).http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0051.pdf (accessed 01-04-14)