4-vinylcyklohexen
| 4-vinylcyklohexen | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-ethenylcyklohex-1-en |
| Sumární vzorec | C8H12 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-40-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-848-9 |
| PubChem | 7499 |
| ChEBI | 82377 |
| SMILES | C=CC1CCC=CC1 |
| InChI | 1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,18 g/mol |
| Teplota tání | −109 °C (164 K)[1] |
| Teplota varu | 128 °C (401 K)[1] |
| Hustota | 0,83 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s methanolem[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru[1] |
| Tlak páry | 2,1 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS08 | |
| H-věty | H351[1] |
| P-věty | P201 P202 P281 P308+313 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 16 °C (289 K)[1] |
| Teplota vznícení | 269 °C (542 K)[2] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.[3]
Výroba[editovat | editovat zdroj]
4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.[4][3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.[2]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7499
- ↑ a b 4-Vinylcyclohexene [online]. IARC [cit. 2009-04-19]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_205.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
- ↑ Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: Wiley-Interscience, 1998. ISBN 978-0-471-44385-8. S. 236–237.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 4-vinylcyklohexen na Wikimedia Commons
