3-methylpyridin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
3-methylpyridin
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3-methylpyridin
Ostatní názvy 3-pikolin, β-pikolin
Anglický název 3-methylpyridine
Německý název 3-Methylpyridin
Sumární vzorec C6H7N
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES Cc1cccnc1
InChI 1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 93,13 g/mol
Teplota tání -19 °C (254 K)
Teplota varu 144 °C (417 K)
Hustota 0,957 g/cm3
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita -6,42×105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinuamoniakem:
2 CH2CHCHO + NH3 → 3 CH3C5H4N + 2 H2O

Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovýmn katalyzátorem.

Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos.[2] Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin:
3-CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3 NCC5H4N + 3 H2O

3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů: 3-NCC5H3N + [H] + katalyzátor→ 3-HC(O)C5H4N

Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Methylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. Eric F. V. Scriven (2005).  "Pyridine and Pyridine Derivatives". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology XLI. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. 
  2. Shinkichi Shimizu (2002).  "Pyridine and Pyridine Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_399.