3,3’-dichlorbenzidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
3,3'-dichlorbenzidin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3,3'-dichlor[1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin
Ostatní názvy o,o'-dichlorbenzidin
Anglický název 3,3'-Dichlorobenzidine
Sumární vzorec C12H10Cl2N2
Vzhled šedá nebo růžová krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES Clc2cc(c1ccc(N)c(Cl)c1)ccc2N
InChI 1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 253,13 g/mol
Teplota tání 132 až 133 °C (405 až 406 K)
Teplota varu 402 °C (675 K)
Rozpustnost ve vodě 0,07 g/100 ml (15 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

3,3'-dichlorbenzidin je organická sloučenina se vzorcem (C6H3Cl(NH2))2. V čisté podobě má světle žlutou barvu, komerční produkty jsou však často jinak zbarvené. Je jen málo rozpustný ve vodě a často se dodává jako vlhká pasta. Používá se na výrobu pigmentů s diarylidovou žlutí, které slouží jako složky tiskařských barev.[1] Od jeho používání se ustupuje kvůli obavám z karcinogenních účinků.

Výroba a reakce[editovat | editovat zdroj]

3,3'-dichlorbenzidin se vyrábí dvoufázově z 2-nitrochlorbenzenu, který se nejprve redukuje zinkem v zásaditém prostředí na 3,3'-dichlorifenylhydrazin. Tento meziprodukt je benzidinovým přesmykem přeměněn na 3,3'-dichlorbenzidin.[2]

3,3'-dichlorbenzidin lze chlorovat na tetrachlorderiváty; vodné roztoky se na světle mění na monochlorderiváty.

Nejčastěji prováděnou reakcí 3,3'-dichlorbenzidinu je dvojitá diazotace. Vzniklý bis(diazo) meziprodukt je následně kopulační reakcí s acetoacetylaminobenzenem přeměněn na pigmenty jako jsou pigmentová žluť 12, pigmentová žluť 13, pigmentová žluť 14, pigmentová žluť 17 a pigmentová žluť 83.[1]

Výroba pigmentové žluti 12

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,3'-Dichlorobenzidine na anglické Wikipedii.

  1. a b K. Hunger; W. HERBST. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Pigments, Organic. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI:10.1002/14356007.a20_371. (anglicky) 
  2. Schwenecke, H.; MAYER, D. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzidine and Benzidine Derivatives. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI:10.1002/14356007.a03_539. (anglicky)